5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylhydrazono)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 7625-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylhydrazono)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-4-(phenylhydrazono)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；1-phenyl-4-phenylhydrazo-3-methyl-1,2-pyrazolin-5-one；4-benzeneazo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone；Disperse Yellow 16；5-methyl-2-phenyl-4-(phenylhydrazinylidene)pyrazol-3-one
• CAS: 7625-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: XGMTZZGLFGXDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylhydrazono)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hinsche, Gerald; Uhlemann, Erhard; Koehler, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, p. 216 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 依达拉奉 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylhydrazono)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料中的互变异构：偶氮和肼互变异构体的边界案例可能是NMR参考化合物

  摘要：

  为了满足互变异构偶氮染料研究中对NMR参考化合物的需求，衍生自3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺和5-的两个系列偶氮染料甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基）-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮已通过分子光谱法（UV-Vis和NMR）和量子化学计算（M06- 2X / TZVP）。结果清楚地表明3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺以纯偶氮互变异构形式存在，而5-甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基） -2，4-二氢-3H-吡唑-3-酮以互变异构体的形式存在。互变异构状态基本上不受苯环中硝基取代的影响。所以，所研究的化合物可在溶液中各种偶氮染料的互变异构状态的NMR NMR评价中用作模型互变异构体。根据晶体学数据（由我们获得或可从文献中获得），关于所研究化合物在溶液中的互变异构的结论在固态下也是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.015

文献信息

• Room temperature diazotization and coupling reaction using a DES–ethanol system: a green approach towards the synthesis of monoazo pigments
  作者：Sujit Suresh Kamble、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c9cc01114e

  日期：——

  An environmentally benign, one-pot diazotization and coupling reaction using ChCl:tartaric acid DES at room temperature is described. The bulky tartrate ion renders stability to the diazonium salt at room temperature, also evidenced by 1H NMR. The isolated diazonium salt is stable and active even after 192 h at room temperature.

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。
• The Decomposition Reaction of 4-Acetylsydnones Arylhydrazones
  作者：Wen-Fa Kuo、Chun-Yen Chiu、I-Tzu Lin、Shu-Ya Sheu、Kao-Hung Lm、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200000158

  日期：2000.10

  The acidic decomposition of 4-acetylsydnones arylhydrazones 2 results in the formation of 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 and 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4, respectively. The reactions of 4-acetylsydnones 1 with arylhydrazines 5 afford compounds 3 as the only products in the absence of solvent.

  4-乙酰基松酮芳基腙 2 的酸性分解分别导致形成 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 和 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4。4-乙酰基松酮 1 与芳基肼 5 的反应在没有溶剂的情况下提供化合物 3 作为唯一的产物。
• Chemistry of diazocarbonyl compounds: XXVIII. Reaction of acyclic N-arylsulfonylacetamides with Rh(II)-carbenoids as a new synthetic route to alkyl acetimidoates
  作者：A. V. Selivanova、V. V. Nikolaev、R. R. Kostikov、V. A. Nikolaev、J. Siler、B. Schulze

  DOI：10.1134/s1070428006120074

  日期：2006.12

  A new procedure was proposed for the synthesis of alkyl acetimidoates via alkylation of the carbonyl group in N-arylsulfonylacetamides with Rh(II)-carbenoids. The procedure ensures preparation in good yield of acetimidoates having a polyfunctionalized O-alkyl group. The obtained alkyl acetimidoates in crystal exist as E isomers with respect to the C=N bond and as s-cis conformers relative to the C-OCHRR' bond. Alkyl N-arylsulfonylacetimidoates react with ammonia and hydrazine hydrate to give in good yield the corresponding carboximidamides(hydrazides) via replacement of the O-alkyl group. Unlike structurally related compounds having simple alkyl or aryl groups on the nitrogen atom, N-arylsulfonylacetimidoates readily undergo hydrolysis in the presence of moisture and traces of acids.
• Tautomerism in azo dyes: Border cases of azo and hydrazo tautomers as possible NMR reference compounds
  作者：V. Deneva、A. Lyčka、S. Hristova、A. Crochet、K.M. Fromm、L. Antonov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.015

  日期：2019.6

  hydrazone tautomers. The tautomeric state is not substantially influenced by nitro group substitution in the phenyl ring. Consequently, the studied compounds can be used as model tautomers in the NMR evaluation of the tautomeric state in various azo dyes in solution. According to the crystallographic data (obtained by us or available in the literature) the conclusions about the tautomerism of the studied

  为了满足互变异构偶氮染料研究中对NMR参考化合物的需求，衍生自3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺和5-的两个系列偶氮染料甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基）-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮已通过分子光谱法（UV-Vis和NMR）和量子化学计算（M06- 2X / TZVP）。结果清楚地表明3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺以纯偶氮互变异构形式存在，而5-甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基） -2，4-二氢-3H-吡唑-3-酮以互变异构体的形式存在。互变异构状态基本上不受苯环中硝基取代的影响。所以，所研究的化合物可在溶液中各种偶氮染料的互变异构状态的NMR NMR评价中用作模型互变异构体。根据晶体学数据（由我们获得或可从文献中获得），关于所研究化合物在溶液中的互变异构的结论在固态下也是有效的。
• Hinsche, Gerald; Uhlemann, Erhard; Koehler, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, p. 216 - 216
  作者：Hinsche, Gerald、Uhlemann, Erhard、Koehler, Klaus、Kirmse, Reinhard

  DOI：——

  日期：——