ethyl (4'R)-(+)-3-methyl-3-(4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate | 679396-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4'R)-(+)-3-methyl-3-(4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-(+)-3-methyl-3-(4-methyl-1-cyclohexen-1-yl)butanoate；ethyl 3-methyl-3-[(4R)-4-methylcyclohexen-1-yl]butanoate
• CAS: 679396-10-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: FXCTXMJBQLSQKQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4'R)-(+)-3-methyl-3-(4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate 在 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S,8R)-(-)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯。21.具有对-薄荷烷体系的内酯的合成和香气性质。

  摘要：

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。

  DOI：

  10.1021/jf035272a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (4'R)-(+)-3-methyl-3-(4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷系统合成萜类内酯

  摘要：

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300800

文献信息

• Lactones. 21. Synthesis and Odoriferous Properties of Lactones with the <i>p</i>-Menthane System
  作者：Iwona Dams、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1021/jf035272a

  日期：2004.3.1

  Starting from (R)-(+)- and (S)-(-)-pulegone, enantiomeric pairs of esters and lactones with the p-menthane system were obtained. The Claisen rearrangement of allylic alcohols and iodolactonization of gamma,delta-unsaturated acids were the key steps of syntheses presented. The structures of compounds were determined by both spectroscopic and crystallographic methods. Some of the synthesized compounds

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。
• Synthesis of Terpenoid Lactones with thep-Menthane System
  作者：Iwona Dams、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1002/ejoc.200300800

  日期：2004.6

  Starting from (R)-(+)- and (S)-(−)-pulegone enantiomeric pairs of hydroxy lactones and keto lactones were obtained by Claisen rearrangement of cis-pulegols and lactonization of epoxy esters. The hydroxy lactones were reduced with LiAlH4 in order to assign the configuration of the chiral centers. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of spectroscopic and crystallographic

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)