2-(3-methyl-3'-nitrobiphenyl-2-yl)pyridine | 1269925-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-3'-nitrobiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-Methyl-6-(3-nitrophenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1269925-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MIDDMCUBIRPNRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 3-硝基苯硼酸 在 gold(III) bromide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(3-methyl-3'-nitrobiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基环金化物质与芳基硼酸的化学计量催化反应性：深入了解金催化氧化 C(sp2)–H 芳基化的机制

  摘要：

  基于明确的五元芳基金 ( III ) 配合物，[Au(tpy)X 2 ] ( 3a和3b ) 和 [AuBr(Ph)(tpy)] ( 7 )，以及芳基金 ( III ) 配合物 [AuCl 2 (Ph)(tpy)] ( 8 ) (tpy = 2-( o -tolyl)pyridine) 作为可靠的模型，我们对金 ( III ) 催化的氧化交叉反应机理进行了详细研究。可环芳芳烃和芳基硼酸之间的偶联反应。在这里，我们报告了机制建议的直接证据，包括芳烃 C-H 活化、金属转移和联芳基还原消除。螯合辅助的 C-H 活化策略已用于开发金 ( III ) 催化的芳烃与芳基试剂的 C-H 键芳基化，以形成扩展的 π 共轭体系。

  DOI：

  10.1039/c4sc02070g

文献信息

• Ru-catalyzed aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with arenes
  作者：Hong Li、Wei Wei、Yuan Xu、Chao Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c0cc04322b

  日期：——

  A Ru-catalyzed oxidative coupling of arenes with boronic acids using molecular oxygen via direct C-H activation is reported. Both the scope and the mechanism of the process are discussed.

  据报道，使用分子氧通过直接CH活化，Ru催化了芳烃与硼酸的氧化偶联。讨论了过程的范围和机制。
• Stoichiometric to catalytic reactivity of the aryl cycloaurated species with arylboronic acids: insight into the mechanism of gold-catalyzed oxidative C(sp²)–H arylation
  作者：Qian Wu、Chenglong Du、Yumin Huang、Xingyan Liu、Zhen Long、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4sc02070g

  日期：——

  and 3b) and [AuBr(Ph)(tpy)] (7), as well as the aryl gold(III) complex [AuCl2(Ph)(tpy)] (8) (tpy = 2-(o-tolyl)pyridine) as reliable models, we present a detailed study of the mechanism for gold(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between cycloaurable arenes and arylboronic acids. Here we report the direct evidence for a mechanistic proposal including arene C–H activation, transmetallation

  基于明确的五元芳基金 ( III ) 配合物，[Au(tpy)X 2 ] ( 3a和3b ) 和 [AuBr(Ph)(tpy)] ( 7 )，以及芳基金 ( III ) 配合物 [AuCl 2 (Ph)(tpy)] ( 8 ) (tpy = 2-( o -tolyl)pyridine) 作为可靠的模型，我们对金 ( III ) 催化的氧化交叉反应机理进行了详细研究。可环芳芳烃和芳基硼酸之间的偶联反应。在这里，我们报告了机制建议的直接证据，包括芳烃 C-H 活化、金属转移和联芳基还原消除。螯合辅助的 C-H 活化策略已用于开发金 ( III ) 催化的芳烃与芳基试剂的 C-H 键芳基化，以形成扩展的 π 共轭体系。