ethyl 4,4-(ethylenedioxy)-2,3,3-trimethylcyclohex-1-ene-methanol | 445412-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,4-(ethylenedioxy)-2,3,3-trimethylcyclohex-1-ene-methanol
• 英文别名: 4,4-(ethylenedioxy)-2,3,3-trimethylcyclohex-1-ene-1-methanol；(6,6,7-Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol
• CAS: 445412-11-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: IEUGBJXDOJQBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-(ethylenedioxy)-2,3,3-trimethylcyclohex-1-ene-methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 184.17h， 生成 (3aR,5R,7aR)-5-Methoxy-3a,4,4-trimethyl-octahydro-cyclopropa[c]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  三个连续的季碳原子的立体构型。（±）-3-甲氧基thaps-8-烯的合成

  摘要：

  描述了通过将三个克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化的组合作为关键反应，通过三个连续的季碳原子的立体有择结构来合成（±）-3-甲氧基tha烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00381-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,3-trimethyl-4-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4,4-(ethylenedioxy)-2,3,3-trimethylcyclohex-1-ene-methanol
  参考文献：
  名称：

  三个连续的季碳原子的立体构型。（±）-3-甲氧基thaps-8-烯的合成

  摘要：

  描述了通过将三个克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化的组合作为关键反应，通过三个连续的季碳原子的立体有择结构来合成（±）-3-甲氧基tha烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00381-7

文献信息

• Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 805 - 817
  作者：Srikrishna、Ramachary

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 751 - 761
  作者：Srikrishna、Ramachary

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific construction of three contiguous quaternary carbon atoms. Synthesis of (±)-3-methoxythaps-8-ene
  作者：A. Srikrishna、D.B. Ramachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00381-7

  日期：2002.4

  Synthesis of (±)-3-methoxythapsene via stereospecific construction of three contiguous quaternary carbon atoms, employing a combination of a Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation as key reactions, is described.

  描述了通过将三个克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化的组合作为关键反应，通过三个连续的季碳原子的立体有择结构来合成（±）-3-甲氧基tha烯。