2-(3'-oxocyclohexyl)-2-cyclohexen-1-one | 5216-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-oxocyclohexyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(3-oxocyclohexyl)cyclohex-2-enone；2-(3-oxocyclohexyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5216-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ALMOMJDOWMBEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 C₄₃H₄₈N₆⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(3'-oxocyclohexyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)Methanodibenzodiazocine tethered [C-H]δ+ functional site: Study towards benzoin condensation and Baylis-Hillman reactions

  摘要：

  新合成的杂环环系由(±)甲烷二苯并二氮杂烯及咪唑盐/苯咪唑盐组成，得率非常好。随后，这些卤盐与KPF6进行阴离子交换反应，生成相应的杂环阳离子盐，得率极佳。研究了这些新制备盐类在均相催化中的潜在应用。通过改变咪唑中N取代基的体积，观察到催化活性发生显著变化。这些新制备盐的催化活性被测试于苯偶弧反应中，观察到苯偶弧产物的专一性形成且得率良好。同样，研究了环己烯-1-酮二聚化反应，生成Baylis-Hillman类型的产物2-(3-氧基环己基)-2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0837-7

文献信息

• Multicomponent asymmetric reactions mediated by proline lithium salt
  作者：Polyssena Renzi、Jacob Overgaard、Marco Bella

  DOI：10.1039/b924158b

  日期：——

  The multicomponent reaction between proline lithium salt, 2-cyclohexen-1-one and aliphatic aldehydes affords the 4-alkylidene-2-cyclohexen-1-ones, which are interesting fragrances, and bicyclic amino acids that bear four additional stereocenters, obtained as single stereoisomer.

  丙氨酸锂盐、2-环己烯-1-酮和脂肪醛之间的多组分反应生成了4-烷基亚烯基-2-环己烯-1-酮，这些化合物是有趣的香料，并且生成的具有四个额外立体中心的双环氨基酸是以单一立体异构体的形式获得的。
• Cooperative nucleophilic–electrophilic organocatalysis by ionic liquids
  作者：Vittorio Lucchini、Marco Noè、Maurizio Selva、Massimo Fabris、Alvise Perosa

  DOI：10.1039/c2cc31099f

  日期：——

  The anionic and the cationic partners of ionic liquids may act cooperatively and independently as nucleophilic and electrophilic catalysts. This ambiphilic propensity was demonstrated by kinetically discriminating the contributions of the anion (nucleophilic catalyst) and of the cation (electrophilic catalyst) to the solvent-free Baylis–Hillman dimerization of cyclohexenone catalysed by ionic liquids.

  离子液体的阴离子和阳离子伙伴可以协同或独立地作为亲核催化剂和亲电催化剂发挥作用。这种双亲性质通过在无溶剂条件下，利用离子液体催化环己烯酮的Baylis-Hillman二聚反应，从动力学上区分阴离子（亲核催化剂）和阳离子（亲电催化剂）的贡献得以证实。
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Simple method for α-alkylation of α,β-unsaturated enones through the Michael addition
  作者：Ru Hwu Jih、Gholam H. Hakimelahi、Ching-Tai Chou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79017-4

  日期：1992.10

  Treatment of enones and Michael acceptors with a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone at 185 °C afforded the corresponding α-substituted enones in good yields.

  在185°C下于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中用催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理烯酮和Michael受体，得到的α-取代烯酮的收率高。
• Hydroxy Chalcogenide-Promoted Morita-Baylis-Hillman Alkylation Reaction: Intermolecular Applications with Alkyl Halides as Electrophiles
  作者：Ana Gradillas、Efres Belmonte、Rondes Ferreira da Silva、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201301743

  日期：2014.3

  Hydroxysulfides acted as catalysts to promote the Morita–Baylis–Hillman alkylation reaction of cyclohexenones and dihydropyridinones. The procedure worked efficiently with a variety of halides as electrophiles. Side reactions were in competition with the MBH alkylation, but fine-tuning the reaction conditions minimized their occurence.

  羟基硫化物作为催化剂促进环己烯酮和二氢吡啶酮的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。该程序使用各种卤化物作为亲电子试剂有效地工作。副反应与 MBH 烷基化竞争，但微调反应条件可以最大限度地减少它们的发生。