2-(Phenylseleno)-2-cyclohexenone | 57204-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Phenylseleno)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-(Phenylselanyl)cyclohex-2-en-1-one；2-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57204-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₂OSe
• 分子量: 251.187
• InChiKey: QTYKIELGPUWJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)-2-cyclohexenone 在 氯化铵 、 臭氧 、 二乙胺 作用下， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of 2-phenylselenenyl enones. Selective formation of exocyclic or endocyclic enones from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a046
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基环己烯-1-醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2-(Phenylseleno)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  的反应α -diazoketones用苯硒基氯。α-氯-和α-苯基硒烯基-αβ-不饱和酮的新合成

  摘要：

  在室温下，α-重氮酮与苯基硒烯基氯反应，得到α-氯-α-苯基硒烯基酮；在结构上允许的情况下，这些加合物可以通过消除反应转化为α-氯代或α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c39800000506

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Formation of 2-phenylselenenylenones and 2-haloenones from enones. Mechanistic and synthetic aspects, X-ray crystal structures of intermediates
  作者：Lars Engman、Karl Wilhelm Törnroos

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80171-u

  日期：1990.7

  by X-ray diffraction. Although this and similar compounds were readily dehydrohalogenated to give vinylic selenides, they were ruled out as intermediates in the synthesis of 2-phenylselenenylenones from enones and the 1:1 complex of PhSeCl and pyridine.

  通过X射线衍射确定反式-3-氯-2-苯基硒烯基环己酮（1）的结构。尽管该化合物和类似化合物很容易脱卤化氢得到乙烯基硒化物，但它们被排除为由烯酮与PhSeCl和吡啶的1：1络合物合成2-苯基硒烯烯烯酮的中间体。
• Synthesis of 2,2-Disubstituted Pentalenes and Indenes by a Useful Modification to Nakamura’s DMCP [3+2]-Cycloaddition Protocol
  作者：Thomas Pettus、Todd Wenderski、Vincent DeNatale

  DOI：10.1055/s-0029-1217755

  日期：2009.10

  A two-pot tactic is presented to reach the oxidized 2,2-dimethyl-substituted pentalene and indene ring systems.

  提出了一种两锅法以得到氧化的 2,2-二甲基取代的五环戊二烯和茚环体系。
• Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00252a028

  日期：1988.8
• Synthetic applications of 2-phenylselenenylenones—III
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum、George Zima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96727-4

  日期：1985.1