3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-indazol-5-ol | 848142-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-indazol-5-ol
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)indazol-5-ol
• CAS: 848142-62-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: ZNHQDSBJVFFIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：>5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

吲唑Cl(Ind-Cl)是一种具有炎症作用的雌激素受体(ER)-β特异性激动剂，能够抑制缺氧诱导的环氧合酶-2的表达和ROS（活性氧）的产生。此外，它还能抑制缺氧引起的细胞迁移和侵袭。吲唑Cl是有效抑制缺氧诱导的血管平滑肌细胞(VSMCs)炎症的一种化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium methanolate 、 三溴化硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-indazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的苄基CH去质子化和环化反应有效合成2-芳基-2H-吲唑

  摘要：

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。

  DOI：

  10.1039/d0cc05862a

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Indazoles and Heteroarylazo Compounds Using Highly Functionalized Zinc Reagents
  作者：Benjamin Haag、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901585k

  日期：2009.10.1

  available 2-chloromethylarylzinc reagents react with functionalized aryldiazonium tetrafluoroborates providing polyfunctional indazoles. Selective metalations of these 2-aryl-2H-indazoles afford new polycyclic aromatics. The performance of a chemoselective addition of diheteroarylzincs to aryldiazonium salts allows an efficient preparation of new heterocyclic azo compounds.

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。
• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。
• 一种雌激素受体配体的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107602473B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供了一种雌激素受体配体的制备方法，在低分子量极性有机溶剂中加入5‑OH‑1H‑吲唑和芳基碘鎓盐，在催化剂的催化下反应，得到2‑（4‑羟基苯基）‑2H‑吲唑‑5‑醇；降至室温后在体系中加入三乙胺和乙酰氯保护羟基，反应2~6h后加入N‑氯代丁二酰亚胺，室温反应2~6h制得乙酰基保护的中间体；将乙酰基保护的中间体溶于混合溶剂中后，在碱性条件下脱除乙酰基得到式I化合物3‑氯‑2‑（4‑羟基苯基）‑2H‑吲唑‑5‑醇。本发明与常规的合成方法相比，本发明从易得的1H‑吲唑类化合物出发，采用廉价的亚铜为催化剂，反应条件温和，步骤简单，生成的目标化合物产率高等优势。
• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• Composition and method for treatment of diseases associated with central nervous system inflammation
  申请人：AMRITA VISHWA VIDYAPEETHAM

  公开号：US11110078B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The invention discloses compositions, methods and kits for use in treatment of diseases associated with CNS inflammation such as multiple sclerosis. The composition includes therapeutically effective amount of (1-H indazole-4yl-)methanol. Further, a method of inhibiting glial maturation factor beta (GMF-β) phosphorylation activity in cells is disclosed. The method of treating subjects includes administering a therapeutic effective amount of the composition. The administered composition suppresses the activity of the overexpressed GMF-β either by binding or blocking its phosphorylating sites and ameliorating the inflammatory condition. The disclosed compositions, methods and kits may be used in the treatment of diseases like multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease or cancer.

  本发明公开了用于治疗中枢神经系统炎症相关疾病（如多发性硬化症）的组合物、方法和试剂盒。该组合物包括治疗有效量的（1-H-吲唑-4-基）甲醇。此外，还公开了一种抑制细胞中胶质成熟因子β（GMF-β）磷酸化活性的方法。治疗受试者的方法包括施用治疗有效量的组合物。给药组合物通过结合或阻断过表达的 GMF-β 磷酸化位点，抑制其活性，改善炎症状况。所公开的组合物、方法和试剂盒可用于治疗多发性硬化症、阿尔茨海默病、帕金森病或癌症等疾病。