2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein | 236751-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein
• 英文别名: 2',4',5',7'-Tetrafluoro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 236751-01-2
• 化学式: C₂₀H₈F₄O₅
• 分子量: 404.274
• InChiKey: JKEVDNXUQKTNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  A Design of Fluorescent Probes for Superoxide Based on a Nonredox Mechanism

  摘要：

  Fluorometric detection of O2-* is performed based on desulfonylation of 3 to the corresponding fluoresceins 4 through nucleophilic substitution, and this fluorescing process is quite specific toward O2-* over H2O2, t-BuOOH, NaOCl, 1O2, HO*, NO*, and ONOO-. Furthermore, effects of glutathione, cytochrome P450 reductase/NADPH, and diaphorase/NADH are relatively small on the fluorescing process of probe 3 with X = Y = F, which is useful to detect O2-* released from neutrophils stimulated by phorbol myristate acetate with satisfactory sensitivity.

  DOI：

  10.1021/ja047018k
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,4-二氟邻苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 40.0h， 以74%的产率得到2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  环状氟化荧光素用作使用纳米晶氧化锌的染料敏化太阳能电池的有机光敏剂

  摘要：

  从四氟间苯二酚和/或四氟邻苯二甲酸酐中合成了四种环氟荧光素和磺基荧光素，并研究了由环氟荧光素敏化的氧化锌纳米晶电极的光化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.009

文献信息

• Fluorinated xanthene derivatives
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：EP1441010A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The family of dyes of the invention are fluoresceins and rhodols that are directly substituted on one or more aromatic carbons by fluorine. These fluorine-substituted fluorescent dyes possess greater photostability and have lower sensitivity to pH changes in the physiological range of 6-8 than do non-fluorinated dyes, exhibit less quenching when conjugated to a substance, and possess additional advantages. The dyes of the invention are useful as detectable tracers and for preparing conjugates of organic and inorganic substances.

  本发明的染料系列是在一个或多个芳香碳上直接被氟取代的荧光素和荧光铑。与非氟化染料相比，这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在 6-8 生理范围内对 pH 值变化的敏感性较低，与物质共轭时淬灭程度较低，并具有其他优点。本发明的染料可用作可检测的示踪剂，也可用于制备有机和无机物质的共轭物。
• Composition and method for measuring thallium influx and efflux
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2562543A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present invention relates to methods for detecting the activity of an ion channel in a cell. The methods comprise providing a loading buffer solution to a cell that has an ion channel. The loading buffer comprises at least one thallium indicator (e.g., an environmentally sensitive, luminescent dye) and a physiological concentration of chloride ions. The methods further comprise providing a stimulus buffer to the cell, wherein the stimulus buffer comprises thallium (e.g., thallium ions). Providing the stimulus buffer causes thallium influx into the cell through the ion channel. After providing the stimulus buffer, the luminescence (e.g., fluorescence) of the dye in the cell is detected. The luminescence of the dye can change in the presence or absence of thallium. The methods may be used to measure influx or efflux of thallium through an ion channel.

  本发明涉及检测细胞中离子通道活性的方法。这些方法包括向具有离子通道的细胞提供上载缓冲溶液。上载缓冲液包括至少一种铊指示剂（例如，环境敏感的发光染料）和生理浓度的氯离子。所述方法还包括向细胞提供刺激缓冲液，其中刺激缓冲液包括铊（如铊离子）。提供刺激缓冲液会导致铊通过离子通道流入细胞。提供刺激缓冲液后，检测细胞中染料的发光（如荧光）。铊存在或不存在时，染料的发光会发生变化。这些方法可用于测量铊通过离子通道的流入或流出。
• FLUORINATED XANTHENE DERIVATIVES
  申请人：Molecular Probes Inc.

  公开号：EP0853647A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• COMPOSITION AND METHOD FOR MEASURING THALLIUM INFLUX AND EFFLUX
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2201367A1

  公开（公告）日：2010-06-30
• US6162931A
  申请人：——

  公开号：US6162931A

  公开（公告）日：2000-12-19