2,3-dimethylbutadieneiron(0) tricarbonyl | 52993-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dimethylbutadieneiron(0) tricarbonyl
• 英文别名: tricarbonyl(2,3-dimethylbuta-1,3-diene)iron；{Fe(CO)3(η4-CH2C(CH3)C(CH3)CH2)}；Carbon monoxide;2,3-dimethylbuta-1,3-diene;iron
• CAS: 52993-10-9
• 化学式: C₉H₁₀FeO₃
• 分子量: 222.024
• InChiKey: KMYJGHRRPRFBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylbutadieneiron(0) tricarbonyl 在 (CH₃)3NO*2H₂O 、 P(C₆H₅)3 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2,3-dimethylbutadiene)Fe(CO)2PPh3
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状（二烯）Fe（CO）2 L配合物（L =膦，亚磷酸酯，异腈）的溶液结构和通量行为

  摘要：

  可变温度13 C和31 P NMR光谱已用于建立各种环状和非环状（二烯）Fe（CO）2 L配合物（L =膦，亚磷酸酯，异腈）的溶液结构和构象体种群。（2,3-二甲基丁二烯）Fe（CO）2 PPh 3和（反式，反式-2,4-己二烯）Fe（CO）2 PPh 3的固态结构已经确定，并用作分子模型的基础这些配合物中的空间位阻效应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86199-z
• 作为产物：
  描述：

  tetracarbonyl(di-tert-butoxysilanediyl)iron(0)-hexamethylphosphoric triamide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-dimethylbutadieneiron(0) tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  Leis, Christian; Wilkinson, Dallas L.; Handwerker, Hermann, Organometallics, 1992, vol. 11, # 2, p. 514 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯单乙酯 在 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,3-dimethylbutadieneiron(0) tricarbonyl 作用下， 生成 (E)-4,5-Dimethyl-2-oxo-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二酰氯与E和Z取代的无环二烯的三羰基铁配合物的Friedel-Crafts反应合成二烯α-酮酸酯

  摘要：

  三羰基铁配位的无环二烯与乙二酰氯| AlCl 3反应生成电子二烯α-酮酸酯络合物。这样可以通过分解快速合成这种二烯。不仅E-烷基取代的而且Z-取代的二烯都可以通过这种方式官能化，而Z-二烯α-酮酯络合物可以通过酸催化的E→Z异构化而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88216-9

文献信息

• Reactions of co-ordinated ligands. Part 16. The oxidative–addition of hexafluorobut-2-yne and 3,3,3-trifluoroprop-1-yne to tricarbonyl(1,3- diene)-iron and -ruthenium and tricarbonyl(diphenyl-o-styrylphosphine)-iron complexes: crystal and molecular structure of [Ru(CO)₂{P(OCH₂)₃CMe}(C₆H₈)(C₄F₆)₂]
  作者：Martin Bottrill、Robert Davies、Richard Goddard、Michael Green、Russell P. Hughes、Brian Lewis、Peter Woodward

  DOI：10.1039/dt9770001252

  日期：——

  irradiation with hfb a 1 : 2 adduct. Replacement of co-ordinated CO in the adduct by P(OCH2)3CMe gave crystals of (9)[Ru(CO)2P(OCH2)3CMe}(C6H8)(C4F6)2] suitable for X-ray crystallography. Crystals of (9) are monoclinic, space group P21/c, with Z= 4 in a unit cell of drmensions: a= 8.875(5), b= 17.841 (9), c= 16.517(5)Å, β= 94.51(3)°. The X-ray diffraction study (R 0.078, 2 418 observed intensities,

  六氟丁-2-炔（hfb）与丁1,3-二烯（三羰基）铁，三羰基（2.3-二甲基丁-1.3-二烯）铁或三羰基（二苯基-邻苯乙烯基膦）铁反应（uv）形成铁II 1：1加合物，其中乙炔连接铁和二烯，例如，如CH 2 [CO2] 3（CO 2）。与3,3,3-三氟丙-1-炔的类似反应给出相应的加合物，其中存在FeC（CF 3）CH–排列。相反，在用hfb a 1：2加合物辐照时形成三羰基（环己-1，3-二烯）钌。用P（OCH 2）3 CMe取代加合物中的配位CO，得到（9）[Ru（CO）2 P（OCH2） 3 CMe}（C 6 H 8）（C 4 F 6） 2 ]适用于X射线晶体学。（9）的晶体是单斜晶，空间群P 2 1 / c，在单位晶格中Z = 4： a = 8.875（5）， b = 17.841（9）， c = 16.517（5）Å，β = 94.51（3）°。的X射线衍射研究（ ř用衍射仪测得的0
• New Synthetic Routes to ?-Olefinic Triphenylphosphonium Saltsvia (Diolefin)tricarbonyliron Complexes
  作者：Albrecht Salzer、Andreas Hafner

  DOI：10.1002/hlca.19830660616

  日期：1983.9.21

  compounds is described. The latter are converted by various routes into either [(allyl)Fe(CO)4]+ - or [(dienyl)Fe(CO)3]+ - derivatives. The allylic cations, when reacted with P (C6H5)3, yield uncomplexed (2-en-l-yl)triphenylphosphonium salts in good yields, while treatment of the dienyl cations with P(C6H5)3 leads to the quantitative formation of (2,4-diene-l-yl)triphenylphosphonium ions still coordinated

  描述了从（二烯烃）三羰基铁化合物开始的β-烯烃三苯基phosph盐的区域和立体定向制备。后者通过各种途径被转化为[（烯丙基）Fe（CO）4 ] + -或[（二烯基）Fe（CO）3 ] + -衍生物。当与P（C 6 H 5）3反应时，烯丙基阳离子以高收率产生未络合的（2-en-1-基）三苯基phosph盐，而用P（C 6 H 5）3处理二烯基阳离子则导致仍与Fe（CO）3配位的（2,4-二烯-1-基）三苯基phosph离子的定量形成-部分。描述了一种氧化分解的方法，通过该方法可以得到游离的salts盐。
• An ESR study of olefin iron carbonyl radical anions
  作者：Paul J. Krusic、Joseph San Filippo

  DOI：10.1021/ja00373a056

  日期：1982.5

  series of iron carbonyl radical anions Fe/sub n/(CO)/sub m//sup -/.(n = 2-4), which are formed in the reduction of Fe/sub n/(CO)/sub 5/ by alkali metals as well as in the chemical one-electron oxidation of iron carbonylate dianions in tetrahydrofuran. Despite considerable effort, we failed to observe the ESR spectrum of the simplest member of this family, the 17-electron Fe(CO)/sub 4/-.radical anion,

  最近我们报道了一系列铁羰基自由基阴离子 Fe/sub n/(CO)/sub m//sup -/.(n = 2-4) 的电子自旋共振研究，它们在 Fe/ sub n/(CO)/sub 5/ 由碱金属以及在四氢呋喃中羰基铁二价阴离子的化学单电子氧化中。尽管付出了相当大的努力，但我们未能观察到该家族中最简单成员的 ESR 光谱，即 17 电子 Fe(CO)/sub 4/-.radical 阴离子，尽管许多观察结果强烈暗示其作为一种短寿命的反应中间体. 我们现在发现密切相关的 (..pi..-烯烃)-Fe(CO)/sub 3/-. 自由基阴离子对于某些烯烃来说足够稳定，可以通过电子自旋共振进行研究。
• Hetero- and homo-nuclear bimetallic ruthenol complexes by dehydrogenative metallacyclization of Ru(CO)3(bi-1,7-cyclooctadienyl), preparation and x-ray structure of Fe(CO)3(C16H22), RuFe(CO)6(C16H22) and Ru2(CO)6(C16H20)
  作者：Ippei Noda、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85069-4

  日期：1983.7

  The reaction of M3(CO)12 (M = Ru, Fe) with excess bi-2,7-cyclooctadienyl (C16H22) 1 gave a mononuclear complex M(CO)3(1,2,1′-2′-η4-C16H22), 2a (M = Ru) or 3a (M = Fe), in good yield. Treatment of 2a with Fe3(CO)12 or reaction of 3a with Ru3(CO)12 gave the heterobimetallic complex RuFe(CO)6(C10H22) consisting of a ruthenacyclopentadiene unit coordinated to an Fe(CO)3 fragment, as confirmed by 1H NMR

  M 3（CO）12（M = Ru，Fe）与过量的bi-2,7-环辛二烯基（C 16 H 22）1反应，得到单核络合物M（CO）3（1,2,1'-2 '-η 4 -C 16 ħ 22），2A（M = Ru）的或3a中（M = Fe）的，以良好的收率。用Fe 3（CO）12处理2a或3a与Ru 3（CO）12反应，得到异双金属络合物RuFe（CO）6（C 10 H 22由1 H NMR和X射线研究证实，该化合物由与Fe（CO）3片段配位的钌环戊二烯单元组成。由2a与Ru 3（CO）12的1：1反应获得相应的双金属络合物Ru 2（CO）6（C 16 H 22），而1与Ru 3（CO）12的直接反应得到Ru 2（CO）6（C 16 H 20）优先失去两个氢原子。这些双金属配合物的形成途径被解释为脱氢金属环化，然后进行氢转移。
• Synthesis and Structure of a New Type of Chiral Organoiron and Organoruthenium Complexes
  作者：Christoph M. Adams、Andreas Hafner、Markus Koller、Alessandro Marcuzzi、Roland Prewo、Isabel Solana、Beverly Vincent、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19890720803

  日期：1989.12.13

  The synthesis of 36 [Fe(CO)2L1(η4-diene)], three [Fe(CO)2L1(η4-encne)], and five [Ru(CO)2L1(η4-diene)] complexes (L1 = Ph3P, Et3P, (EtO)3P, (MeO)3p, C6H11NC) by thermal, selective CO ligand displacement in the corresponding tricarbonyl precursor complexes is described. In a second step, photochemical CO displacement by another phosphorus ligand L2 leads to a new type of η4-diene complexes with a centre

  的合成36的[Fe（CO）2大号1（η 4 -二烯）]，三[铁（CO）2大号1（η 4 -encne）]和五个的[Ru（CO）2大号1（η 4 -二烯）]描述了在相应的三羰基前体配合物中通过热，选择性的CO配位置换而形成的配合物（L 1 = Ph 3 P，Et 3 P，（EtO）3 P，（MeO）3 p，C 6 H 11 NC） 。在第二步骤中，由另一个磷光化学CO位移配体L 2根引线的新型的η 4-在金属原子（Fe，Ru）上具有手性中心的二烯配合物。已经制备并表征了23种Fe和3种这种Ru络合物。在具有不对称二烯的配合物的情况下，形成外消旋非对映异构体，其可以通过色谱法分离。[Fe（CO）（Ph 3 P）（（MeO）3 P）（buta-1,3-diene）]（52），[Fe（CO）（Ph 3 P）（（MeO）3 P）（异戊二烯）]（58）和[Fe（CO）（Et 3 P）（EtO）3 P（hexa-2

表征谱图