(R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 130609-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-, (5R)-；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 130609-14-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KBLZKAKKJPDYKJ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  289.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (4R,5R)-5-fluoro-4-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing the steric requirements of the γ-aminobutyric acid aminotransferase active site with fluorinated analogues of vigabatrin

  摘要：

  We have synthesized three analogues of 4-amino-5-fluorohexanoic acids as potential inactivators of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT), which were designed to combine the potency of their shorter chain analogue, 4-amino-5-fluoropentanoic acid (AFPA), with the greater enzyme selectivity of the antiepileptic vigabatrin (Sabril (R)). Unexpectedly, these compounds failed to inactivate or inhibit the enzyme, even at high concentrations. On the basis of molecular modeling studies, we propose that the GABA-AT active site has an accessory binding pocket that accommodates the vinyl group of vigabatrin and the fluoromethyl group of AFPA, but is too narrow to support the extra width of the distal methyl group in the synthesized analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.009
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二取代哌啶-3-醇的不对称氨基羟基化途径：在合成（-）-脱氧卡西因中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.014

文献信息

• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。
• Total Synthesis of Clavepictines A and B. Diastereoselective Cyclization of δ-Aminoallenes
  作者：Jae Du Ha、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja9925958

  日期：1999.11.1

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-clavepictine A (1A) and (+)-clavepictine B (1B) has been accomplished in an enantioselective fashion, which has unequivocally established the absolute configuration of 1A and 1B. The pivotal step in the synthesis is diastereoselective silver(I)-promoted cyclization of δ-amino allenes. Another key method includes cross-coupling of enol triflates of N-acyl

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...
• Benzylation of aldonolactones with benzyl trichloroacetimidate
  作者：Hanne Stampe Jensen、Gerrit Limberg、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00105-5

  日期：1997.7

  Abstract A number of aldono-1,4-lactones have been converted to their perbenzylated derivatives by treatment with benzyl trichloroacetimidate. 2,3,6-Trideoxy- d - erythro -hexono-1,4-lactone could be benzylated in dichloromethane, but lactones containing two or more hydroxy-groups were insoluble and could therefore not be benzylated in this solvent. It has now been found that the benzylation can be

  摘要通过三氯乙亚氨酸苄酯处理，将许多aldono-1,4-内酯转化为过苄基衍生物。2,3,6-三甲氧基-d-赤-己基-1,4-内酯可以在二氯甲烷中被苄基化，但是含有两个或多个羟基的内酯是不溶的，因此不能在该溶剂中被苄基化。现已发现，苄基化可以在二恶烷中进行，并且使用该溶剂，以良好的收率制备了许多过苄基化的内酯，包括四-O-苄基-d-半内酯-1，4-内酯。
• INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20180098952A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Disclosed are methods, compounds, and compositions for treating infection by an Apicomplexan parasite that include administering a compound that selectively inactivates ornithine aminotransferase of the Apicomplexan parasite. Specifically, the methods, compounds, compounds may be utilized for treating infection by Toxoplasma gondii and toxoplasmosis and for treating infection by Plasmodium falciparum and malaria. The compounds disclosed herein are observed to selectively inactivate Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase (TgOAT) relative to human OAT and relative to human γ-aminobutyric aminotransferase (GABA-AT).

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。
• Pedersen, Christian; Schubert, Lene, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 885 - 888
  作者：Pedersen, Christian、Schubert, Lene

  DOI：——

  日期：——