γ-chloropropyl-(4-nitrophenyl)sulphide | 19433-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-chloropropyl-(4-nitrophenyl)sulphide
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-(3-chlorpropyl)-sulfid；(3-chloro-propyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfide；(γ-Chlor-propyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；(3-Chlor-propyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；1-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene；1-(3-chloropropylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 19433-02-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 231.703
• InChiKey: MVOSLEMJXLXACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-chloropropyl-(4-nitrophenyl)sulphide 在 双氧水 作用下， 生成 3-chloropropyl p-nitrophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第七部分 芳基3-氯丙基砜的环化

  摘要：

  芳基3-氯丙基砜与叔丁醇钾在叔丁醇中反应，高收率得到芳基环丙基砜。确定了芳核中取代基对反应速率的影响，并获得了ρ = + 2·32的直线哈米特图。在碱性条件下，氘代溶剂中与磺酰基相邻的亚甲基氢原子快速交换，叔丁基[ 2 H]醇中的3-氯-1,1-二氘代丙基丙基对甲苯砜的环化速率为是叔丁基[ 1 H]醇中同位素正构砜的两倍。这些结果表明形成了中间碳负离子，并且ρ该反应获得的α-值是一种复合化合物，其在随后的闭环步骤中对碳负离子的平衡浓度及其亲核性具有相反的影响。结合当前关于环化的观点简要讨论了这一发现。

  DOI：

  10.1039/j29680000111
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 γ-chloropropyl-(4-nitrophenyl)sulphide
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Berry, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Increasing Complexity: A Practical Synthetic Approach to Three‐Dimensional, Cyclic Sulfoximines and First Insights into Their in Vitro Properties
  作者：Emilie Boulard、Vivien Zibulski、Luisa Oertel、Philip Lienau、Martina Schäfer、Ursula Ganzer、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201905461

  日期：2020.4

  A short synthetic approach with broad scope to access five- to seven-membered cyclic sulfoximines in only two to three steps from readily available thiophenols is reported. Thus, simple building blocks were converted to complex molecular structures by a sequence of S-alkylation and one-pot sulfoximine formation, followed by intramolecular cyclization. Seventeen structurally diverse cyclic sulfoximines

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。
• Synthesis and QSAR studies on hypotensive 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines
  作者：Anil K. Saxena、Jyoti Rao、Ruchika Chakrabarty、Mridula Saxena、R.C. Srimal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.072

  日期：2007.3

  A series of 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines has been synthesized and evaluated for hypotensive activity. The QSAR studies indicate that resonance and hydrophobic parameters of the aryl substituents are important for hypotensive activity. The similar role of resonance parameter in describing the variance of 5-HT(2A) receptor binding affinities of these compounds

  合成了一系列1- [3-（4-取代的苯硫基）丙基] -4-（取代的苯基）哌嗪，并对其降压活性进行了评估。QSAR研究表明，芳基取代基的共振和疏水参数对降压活性很重要。共振参数在描述这些化合物的5-HT（2A）受体结合亲和力变化中的相似作用表明5-HT（2A）受体在介导标题化合物的降压作用中可能发挥作用。
• Synthesis and biological activity of thieno[3,2-d]pyrimidines as potent JAK3 inhibitors for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Yanming Zhu、Xu Zheng、Changyuan Wang、Xiuli Sun、Huijun Sun、Tengyue Ma、Yanxia Li、Kexin Liu、Lixue Chen、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115254

  日期：2020.1

  with a median survival of only 3-5 years from diagnosis. Janus kinase 3 (JAK3) has a well-established role in the pathogenesis of various autoimmune diseases, including rheumatoid arthritis (RA) and autoimmune-related pulmonary fibrosis. In this study, through the use of a conformationally-constrained design strategy, a series of thieno[3,2-d]pyrimidines were synthesized as potent JAK3 inhibitors

  特发性肺纤维化（IPF）是一种严重且致命的肺部疾病，诊断后中位生存期仅为3-5年。Janus激酶3（JAK3）在各种自体免疫疾病（包括类风湿性关节炎（RA）和自体免疫相关的肺纤维化）的发病机理中具有公认的作用。在这项研究中，通过使用构象受限的设计策略，合成了一系列噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物作为有效的JAK3抑制剂，用于治疗IPF。其中，最有效的JAK3抑制剂8e（IC50 = 1.38 nM）根据苏木精-伊红（HE）染色法对博来霉素（BLM）诱导的肺纤维化的肺组织染色显着降低了气囊炎和纤维化程度鼠标模型。通过测定Masson和羟脯氨酸（HYP）含量可以明显减少肺胶原沉积，也证明了其在治疗纤维化中的功效。此外，8e还降低了肺组织中炎性标记物IL-6，IL-17A，TNF-α和丙二醛（MDA）的表达，这表明其抗炎活性比参考药物（nintedanib和吉非替尼）。此外，它对正常人支气管上皮细胞（HBE）（IC50>
• [DE] SULFOXIMINSUBSTITUIERTE PYRIMIDINE ALS CDK- UND/ODER VEGF-INHIBITOREN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SULFOXIMINE-SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE AS CDK AND/OR VEGF INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES SULFOXIMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET/OU VEGF, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005037800A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (I), in der Q, R1, R2, R3, R4, R5, X, und m die in der Beschreibung enthaltenen Bedeutungen haben, als Inhibitoren von Zyklin-abhängigen Kinasen und VEGF Rezeptortyrosinkinasen, deren Herstellung sowie deren Verwendung als Medikament zur Behandlung verschiedener Erkrankungen.

  该发明涉及通式（I）的嘧啶衍生物，其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和m具有描述中所包含的含义，作为细胞周期依赖性激酶和VEGF受体酪氨酸激酶的抑制剂，其制备以及作为治疗不同疾病的药物的用途。
• Structural optimization of diphenylpyrimidine scaffold as potent and selective epidermal growth factor receptor inhibitors against L858R/T790M resistance mutation in nonsmall cell lung cancer
  作者：Yuanyuan Yi、Luhong Wang、Dan Zhao、Shanshan Huang、Changyuan Wang、Zhihao Liu、Huijun Sun、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Yanxia Li

  DOI：10.1111/cbdd.13370

  日期：2018.12

  synthesized as potent and selective EGFR T790M inhibitors to overcome gefitinib resistance in nonsmall cell lung cancer (NSCLC). This structural optimization led to the identification of two potent EGFRT790M/L858R inhibitors, 14a and 14e, which possess IC50 values of 27.5 and 9.1 nM, respectively. Moreover, compounds 14a (SI > 36.4) and 14e (SI > 109.9) exhibited high selectivity and low activity against

  合成了一类新型的硫代二苯基嘧啶类似物（Thio-DPPY）作为有效和选择性的EGFR T790M抑制剂，以克服非小细胞肺癌（NSCLC）中的吉非替尼耐药性。这种结构优化导致鉴定了两种有效的EGFR T 790M / L858R抑制剂1 4a和14e，其IC 50值分别为27.5和9.1 nM。此外，化合物14a（SI> 36.4）和14e（SI> 109.9）对野生型EGFR表现出高选择性和低活性（IC 50  > 1,000 nM）。特别地，化合物14a还显示出针对EGFR T 790M的强力突变的H1975细胞（IC 50  = 0.074μM ），但对正常细胞HBE（IC 50  > 40μM）和LO-2（IC 50  = 9.891μM）的活性较弱。重要的是，化合物14a（SI = 52.6）比rociletinib（SI = 6.0）显着提高了对野生型A431细胞的突变H1975