(S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone | 928119-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 928119-27-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: IVCVTXDUZZCFHT-BXKMTCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.51h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  具有桦木应付序列的（-）-Lycoramine的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jo070976v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 盐酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of (−)-Lycoramine with the Birch−Cope Sequence
  作者：William P. Malachowski、Tapas Paul、Sophia Phounsavath

  DOI：10.1021/jo070976v

  日期：2007.8.31

  arylic quaternary stereocenter of (−)-lycoramine with excellent enantioselective control. The product of the Birch−Cope sequence, a versatile 4,4-disubstituted-2-carboxamide-2-cyclohexen-1-one, was elaborated through an intramolecular conjugate addition of a phenol to create the dihydrofuran ring. Chemoselective elaboration of the allyl group into an amide followed by a modified Pictet-Spengler reaction

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。
• Exploration of the Enantioselective Birch−Cope Sequence for the Synthesis of Carbocyclic Quaternary Stereocenters
  作者：Tapas Paul、William P. Malachowski、Jisun Lee

  DOI：10.1021/jo0621423

  日期：2007.2.1

  2-cyclohexen-1-one ring are synthesized with good to excellent levels of enantioselectivity. The quaternary stereocenter is created through a new synthetic sequence involving three reactions: the enantioselective Birch reduction-allylation, enol ether hydrolysis, and the Cope rearrangement. To illustrate the ability of the sequence to enantioselectively generate complex structures, a variety of substrates are described

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。