(4aS,9bR)-9b-allyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one | 951167-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (4aS,9bR)-9b-allyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one
• 英文别名: (4aS,9bR)-6-methoxy-9b-prop-2-enyl-1,2,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-3-one
• CAS: 951167-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: UMLPYJBJXCJQNE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9bR)-9b-allyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one 在 palladium diacetate 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.51h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  具有桦木应付序列的（-）-Lycoramine的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jo070976v
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,10aR)-9-methoxy-3-methyl-5a-prop-2-enyl-5,10a-dihydro-4H-[1]benzofuro[2,3-e][2,1]benzoxazol-1-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(4aS,9bR)-9b-allyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有桦木应付序列的（-）-Lycoramine的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jo070976v

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of (−)-Lycoramine with the Birch−Cope Sequence
  作者：William P. Malachowski、Tapas Paul、Sophia Phounsavath

  DOI：10.1021/jo070976v

  日期：2007.8.31

  arylic quaternary stereocenter of (−)-lycoramine with excellent enantioselective control. The product of the Birch−Cope sequence, a versatile 4,4-disubstituted-2-carboxamide-2-cyclohexen-1-one, was elaborated through an intramolecular conjugate addition of a phenol to create the dihydrofuran ring. Chemoselective elaboration of the allyl group into an amide followed by a modified Pictet-Spengler reaction

  （-）-lycoramine的第一个对映选择性合成已从联芳基衍生物1分14步完成，总收率达5％。该合成应用先前开发的Birch-Cope序列，以优异的对映选择性控制来创建（-）-lycoramine的关键芳基四元立体中心。Birch-Cope序列的产物，一种通用的4,4-二取代-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮，通过分子内共轭添加苯酚来制成二氢呋喃环。将烯丙基化学选择性修饰成酰胺，然后进行修饰的Pictet-Spengler反应，生成了氮杂ring环。