2,4-dinitro-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1431371-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-((2,4-dinitrophenylsulfonyl)aminomethyl)pyridine
• CAS: 1431371-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₆S
• 分子量: 338.301
• InChiKey: HUJCENFOSTWOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re(Me₄-phen)(CO)₃(CH₃CN)](CF₃SO₃) 、 2,4-dinitro-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用具有二硝基苯磺酰胺部分的铼 (I) 多吡啶配合物作为生物硫醇选择性磷光生物成像试剂和光细胞毒性剂

  摘要：

  我们在此报告了一系列以 2,4-二硝基苯磺酰胺 (DNPS) 单元为特征的铼 (I) 多吡啶配合物作为磷源生物成像试剂和光细胞毒剂。生物硫醇选择性铼(I)多吡啶配合物[Re(N^N)(CO) 3 (py-DNPS)](CF 3 SO 3 ) (py-DNPS=3-((2,4-二硝基苯磺酰基)氨基甲基)吡啶) 及其不含 DNPS 的对应物 [Re(N^N)(CO) 3 (吡啶)](CF 3 SO 3) 被合成和表征。在光激发时，由于光诱导电子转移 (PET) 从激发的铼 (I) 二亚胺部分到 DNPS 淬灭单元，DNPS 复合物表现出非常弱的发光。然而，在用谷胱甘肽（GSH）处理后，DNPS 部分被去除，导致溶液的发射增强（I / I o =12.6-22.2）。在活细胞中 DNPS 复合物与 GSH 反应后，观察到强烈的细胞内发射和有效的光细胞毒性。此外，二亚胺配体与甲苯磺酰胺单元的修饰赋予复合物内质网

  DOI：

  10.1002/ejic.202100364
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2,4-dinitro-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  针对主要社区相关耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株USA300的吸电子取代苯磺酰胺

  摘要：

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0937-3

文献信息

• TARGETED DRUG DELIVERY USING SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030109555A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the in-vivo release of a drug that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The drug may be an anticancer agent (or one with other therapeutic properties) carrying a free —NH— which has been derivatized by the attachment of an electrophile containing a moiety, such as p-CN— or p-NO 2-pyridinylsulfonyl groups, or p-NO 2- or 2,4 dinitrophenylsulfonyl groups, or suitable derivatives thereof, to make a prodrug. Optionally, the sulfonamide moiety may have attached to it a targeting molecule. The present invention also provides Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Gluthathione (GSH) as a means for the release of a protected amino derivative that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The precursor is a synthetic intermediate carrying a free —NH— which has been derivatized by the attachment of an electrophile via a sulfonamide bond.

  本发明涉及谷胱甘肽S-转移酶（GST）/还原谷胱甘肽（GSH）作为体内释放已通过磺酰胺键与特定亲电性基团结合的药物的手段。该药物可能是一种抗癌剂（或具有其他治疗性能）携带有一个自由的-NH-，通过连接含有一个基团的亲电子试剂，如p-CN-或p-NO2-吡啶基磺酰基团，或p-NO2-或2,4-二硝基苯基磺酰基团，或其适当的衍生物，制备成前药。可选地，磺酰胺基团上可能连接有一个靶向分子。本发明还提供谷胱甘肽S-转移酶（GST）/还原谷胱甘肽（GSH）作为释放已通过磺酰胺键与特定亲电性基团结合的保护氨基衍生物的手段。前体是一种合成中间体，携带有一个自由的-NH-，通过连接一个亲电子试剂通过磺酰胺键进行衍生化。
• US6653331B2
  申请人：——

  公开号：US6653331B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY USING SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DISTRIBUTION CIBLEE DE MEDICAMENTS A L'AIDE DE DERIVES DE SULFONAMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998000173A2

  公开（公告）日：1998-01-08

  [EN] The present invention relates to Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the in-vivo release of a drug that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The drug may be an anticancer agent (or one with other therapeutic properties) carrying a free -NH- which has been derivatized by the attachment of an electrophile containing a moiety, such as p-CN- or p-NO2-pyridinylsulfonyl groups, or p-NO2- or 2,4 dinitrophenylsulfonyl groups, or suitable derivatives thereof, to make a prodrug. Optionally, the sulfonamide moiety may have attached to it a targeting molecule. The present invention also provides Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the release of a protected amino derivative that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The precursor is a synthetic intermediate carrying a free -NH- which has been derivatized by the attachment of an electrophile via a sulfonamide bond.
  [FR] L'invention porte sur l'emploi de glutathione S-transférase (GST)/glutathione réduite (GSH) servant à la libération in vivo d'un médicament axant été conjugué à des fragments électrophiles spécifiques par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide. Le médicament peut être un agent anticancéreux (ou un agent doté d'autres propriétés thérapeutiques) porteur d'un -NH- libre et ayant été dérivatisé par fixation d'un électrophile contenant un fragment tel qu'un groupe p-CN- ou p-NO2-pyridinylsulfonyle ou un groupe p-NO2- ou 2,4 dinitrophénylsulfonyle, ou leurs dérivés appropriés, pour constituer un précurseur. Le fragment sulfonamide peut facultativement se voir fixer une molécule de ciblage. L'invention porte également sur de la glutathione S-transférase (GST)/glutathione réduite (GSH) servant de vecteur de libération d'un dérivé amino protégé conjugué à des fragments électrophiles spécifiques par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide. Le précurseur consiste en un intermédiaire de synthèse porteur d'un -NH- dérivatisé par fixation d'un électrophile par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide.
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Utilization of Rhenium(I) Polypyridine Complexes Featuring a Dinitrophenylsulfonamide Moiety as Biothiol‐Selective Phosphorogenic Bioimaging Reagents and Photocytotoxic Agents
  作者：Guang‐Xi Xu、Lawrence Cho‐Cheung Lee、Cyrus Wing‐Ching Kwok、Peter Kam‐Keung Leung、Jing‐Hui Zhu、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/ejic.202100364

  日期：2021.9.14

  photoexcitation, the DNPS complexes exhibited very weak luminescence as a result of photoinduced electron transfer (PET) from the excited rhenium(I) diimine moiety to the DNPS quenching unit. However, upon treatment with glutathione (GSH), the DNPS moiety was removed, resulting in emission enhancement of the solutions (I/Io=12.6–22.2). After reaction of the DNPS complexes with GSH in living cells,

  我们在此报告了一系列以 2,4-二硝基苯磺酰胺 (DNPS) 单元为特征的铼 (I) 多吡啶配合物作为磷源生物成像试剂和光细胞毒剂。生物硫醇选择性铼(I)多吡啶配合物[Re(N^N)(CO) 3 (py-DNPS)](CF 3 SO 3 ) (py-DNPS=3-((2,4-二硝基苯磺酰基)氨基甲基)吡啶) 及其不含 DNPS 的对应物 [Re(N^N)(CO) 3 (吡啶)](CF 3 SO 3) 被合成和表征。在光激发时，由于光诱导电子转移 (PET) 从激发的铼 (I) 二亚胺部分到 DNPS 淬灭单元，DNPS 复合物表现出非常弱的发光。然而，在用谷胱甘肽（GSH）处理后，DNPS 部分被去除，导致溶液的发射增强（I / I o =12.6-22.2）。在活细胞中 DNPS 复合物与 GSH 反应后，观察到强烈的细胞内发射和有效的光细胞毒性。此外，二亚胺配体与甲苯磺酰胺单元的修饰赋予复合物内质网