(6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one | 89102-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
• CAS: 89102-35-2；89102-36-3；96720-02-4；96720-03-5；107297-90-5；107297-91-6；109232-58-8；130550-75-3；130550-76-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XQPFRDLDHNFCCR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 acetic acid (S)-1-((R)-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl)undecylester
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 N-羟基丁二酰亚胺 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 mercury(II) diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w

文献信息

• Enantioselective synthesis of mosquito oviposition pheromone and its epimer from a naturally occurring fatty acid
  作者：David Hurem、Travis Dudding

  DOI：10.1039/c5ra19306k

  日期：——

  6S)-5-acetoxy-6-hexadecanolide and its unnatural (5R,6R)-diastereomer in 68% and 54% overall yield by a route involving an organocatalyzed epoxidation of naturally occurring cis-5-hexadecenoic acid and diastereodivergent esterification is reported. The investigation of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) as an alternate strategy for preparing the target MOPs is also discussed, however this approach

  蚊子产卵信息素（MOP）（5 R，6 S）-5-乙酰氧基-6-十六烷化物及其非天然（5 R，6 R）-非对映异构体的合成，其有机收率可达68％和54％。据报道天然存在的顺式-5-十六碳烯酸的环氧化和非对映异构的酯化反应。还讨论了动态动力学不对称转化（DYKAT）作为制备目标MOP的替代策略的研究，但是由于酮副产物的形成抑制了DYKAT过程中脂肪酶介导的乙酰化步骤，因此该方法未成功。
• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。
• Asymmetric total synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide: the major component of mosquito oviposition attractant pheromones
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Xiao-Teng Zhang、Ming-An Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.006

  日期：2014.4

  accomplished from readily available hex-5-yn-1-ol via Shi’s asymmetric epoxidation as the key step, in eight steps with an overall yield of 33.5%. In addition, the stereoselective synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide 1a–1d were obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction as the key steps with overall yields of 16.5–21.2%, respectively.

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。