2-acetylphenyl trifluoromethanesulfonate | 129849-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-acetylphenyl triflate；(2-acetylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129849-05-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₄S
• 分子量: 268.213
• InChiKey: NMANWNFIUPECMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于所有有机溶剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  室温，惰性气体

制备方法与用途

用途

2-乙酰基苯基三氟甲磺酸酯是合成2-乙基甲苯的重要中间体，属于芳香化合物标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-二乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Regioselectivity in palladium-catalyzed arylation of acyclic enol ethers

  摘要：

  Regioselective alpha-arylation of acyclic enol ethers by aryl trifluoromethanesulfonates, aryl bromide, aryl iodides, and aroyl chlorides is described. The outcome of the reaction proved to be dependent from the relationship between ligand and counterion in the oxidative addition complex.

  DOI：

  10.1021/jo00031a029
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-acetylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators

  摘要：

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.039

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

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  作者：Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1055/s-2006-926288

  日期：——

  An operationally simple hydroxycarbonylation of aryl and vinyl triflates to the corresponding carboxylic acids with a palladium-mediated microwave system was carried out in water.

  在水相中，利用钯催化的微波系统，对芳基和乙烯基三氟磺酸酯进行操作简便的羟基羰基化反应，制备相应的羧酸。
• Preparation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Triethylammonium Bis(catechol) Silicates with Aryl Triflates
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo035309q

  日期：2004.2.1

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• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

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• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

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