(E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester | 894421-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-cyano-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate；Ethyl (2E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoate；ethyl (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 894421-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: IIDWKQQQCTYBOS-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些巴氯芬同系物的 GABA(B)-激动活性。

  摘要：

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。

  DOI：

  10.3390/molecules180910266
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017

文献信息

• Co-catalyzed reductive cyclization of azido and cyano substituted α,β-unsaturated esters with NaBH4: enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.017

  日期：2006.5

  Sodium borohydride in combination with a catalytic amount of CoCl2 has been found to be an excellent catalytic system in reductive cyclizations of suitably substituted azido and cyano groups of α,β-unsaturated esters to afford γ and δ-lactams in high yields. The process has been demonstrated for the enantioselective synthesis of (R)-baclofen, (R)-rolipram, and (R)-4-fluorophenylpiperidinone, a key

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。
• GABAB-Agonistic Activity of Certain Baclofen Homologues
  作者：Mohamed Attia、Claus Herdeis、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.3390/molecules180910266

  日期：——

  Baclofen (1) is a potent and selective agonist for bicuculline-insensitive GABA(B) receptors and is used clinically as an antispastic and muscle relaxant agent. In the search for new bioactive chemical entities that bind specifically to GABA(B) receptors, we report here the synthesis of certain baclofen homologues, namely (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)-1a-h as well as (R,S

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。