(E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester | 894421-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-cyano-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate；Ethyl (2E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoate；ethyl (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 894421-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: IIDWKQQQCTYBOS-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些巴氯芬同系物的 GABA(B)-激动活性。

  摘要：

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。

  DOI：

  10.3390/molecules180910266
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017