1H-1-benzyl-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline | 310435-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-1-benzyl-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline
• 英文别名: 2-Benzyl-3lambda6-thia-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene 3,3-dioxide；2-benzyl-3λ6-thia-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene 3,3-dioxide
• CAS: 310435-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: BPKPWLHXLCNHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 1H-1-benzyl-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-Benzyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines to pyrrolo[4,3,2-d,e]quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  The sulfonamide group in 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines 2 undergoes substitution with cyanide anion giving after hydrolysis pyrrolo[4,3,2-d,e]quinolin-2(1H)-ones 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01024-3
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1H-1-benzyl-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-nitroanilines into tricyclic systems: 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines

  摘要：

  The route leading to the tricyclic 2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines from 3-nitroanilines has been described. The scope and limitation factors as well as some mechanistic features are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00738-4

文献信息

• Synthesis of 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]-quinolines via tandem cyclization of N-alkyl-N-(2-X-5-nitrophenyl)prop-2-enyl sulfonamides
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01035-2

  日期：2000.9

  Tandem five- and six-membered ring closure reactions to afford tricyclic sultams from N-alkyl-N-(2-X-5-nitrophenyl) prop-2-enyl sulfonamides is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.