2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 99275-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-iodo-1H-indole-3-acetonitrile；3-(2-iodoindole)acetonitrile
• CAS: 99275-51-1
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• 分子量: 282.083
• InChiKey: SAOKSHHOWZZFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  448.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-iodo-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 正戊烷 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260

文献信息

• Synthesis of 2-Indolyl <i>C</i>-Glycoside Neopetrosins A and C and Congeners via Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling
  作者：Yan Xia、Yingjie Wang、Zhaolun Zhang、Tayyab Gulzar、Yuqi Lin、Jing Wang、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02601

  日期：2023.9.15

  The synthesis of neopetrosins A and C, two 2-indolyl C-α-d-mannopyranosides, and their congeners has been realized via a direct Ni/photoredox-catalyzed reductive coupling of 3-methoxycarbonyl-2-iodo-1H-indoles with pyranosyl bromides.

  新石油素A和C、两种2-吲哚基C -α- d-吡喃甘露糖苷及其同源物的合成是通过3-甲氧基羰基-2-碘-1H-吲哚与Ni/光氧化还原催化的直接还原偶联来实现的吡喃糖基溴。
• Synthesis of Annulated <i>γ</i>-Carbolines and Heteropolycycles by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0343228

  日期：2003.6.1

  A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various gamma-carboline derivatives with an additional ring fused across the 4- and 5-positions in good to excellent yields. When the tethered carbon-carbon triple bond is terminal or substituted with a triethylsilyl group, the iminoannulation generates a tert-butyl-gamma-carbolinium salt as the major product. The palladium-catalyzed intramolecular annulations of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde, methyl 2-iodo-1H-indole-3-carboxylate, and 2-iodo-3-phenyl-1H-indole containing a phenylpentynyl tether produce the corresponding heteropolycycles in moderate to good yields.
• A convenient iodination of indoles and derivatives
  作者：Salha Hamri、Jose Rodríguez、Joan Basset、Gérald Guillaumet、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.053

  日期：2012.8

  We report a direct iodination of indole and derivative compounds with iodine monochloride (ICI) in the presence of Celite (R). This procedure has now been extended to the iodination of substituted indoles, azaindoles and pyrroles. The scope of this procedure is exemplified by the iodination of melatonin in 98% yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2-iodotryptamine and 2-iodo-5-methoxytryptamine
  作者：Toni Kline

  DOI：10.1002/jhet.5570220260

  日期：1985.3

  The regiospecific iodination of indole and 5-methoxyindole, and the elaboration of these 2-iodoindoles to the corresponding tryptamines, are described.

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。