(4R,5S)-2-Methoxy-2-methyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 186758-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2-Methoxy-2-methyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 186758-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: XBXMYZAFRHRYID-VUDPYIQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-Methoxy-2-methyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 N-甲基吲哚酮 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R,5S)-2-Methoxy-2-methyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a072

文献信息

• WO1989005298A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005298A1

  公开（公告）日：1989-06-15
• Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates
  作者：Tomiki Hashiyama、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Tetsuo Yamaguchi、Akira Ando、Kenji Tsujihara

  DOI：10.3987/com-96-s20

  日期：——
• Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Zhi-Min Wang、Hartmuth C. Kolb、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00096a072

  日期：1994.8