[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 713510-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[1,3-Bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 713510-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: YDXFDLCXKMJQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3a,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物作为杀真菌剂对植物病原真菌的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了十八种六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物，并通过菌丝生长法评估了其对五种植物病原真菌的体外抑菌活性。对这些合成化合物的结构活性关系的分析表明，在吡咯并吲哚啉支架的C-3a或N-8位置引入苄基或取代的苄基，对所有测试的植物病原真菌具有比化合物4a更高的抗真菌活性（均为C -3a和N-8位是异戊二烯基）。尤其是，化合物4r在所有测试化合物中均表现出最有效的抗青霉镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性，IC50值分别为4.61和5.02μg/ mL。此外，

  DOI：

  10.2174/1386207318666150629114908
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物作为杀真菌剂对植物病原真菌的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了十八种六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物，并通过菌丝生长法评估了其对五种植物病原真菌的体外抑菌活性。对这些合成化合物的结构活性关系的分析表明，在吡咯并吲哚啉支架的C-3a或N-8位置引入苄基或取代的苄基，对所有测试的植物病原真菌具有比化合物4a更高的抗真菌活性（均为C -3a和N-8位是异戊二烯基）。尤其是，化合物4r在所有测试化合物中均表现出最有效的抗青霉镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性，IC50值分别为4.61和5.02μg/ mL。此外，

  DOI：

  10.2174/1386207318666150629114908

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。
• 一种六氢吡咯[2,3-b]吲哚衍生物的制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN104250254B

  公开（公告）日：2016-01-27

  一种六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)以3-吲哚乙腈与卤代烃为起始原料，二甲基甲酰胺为溶剂，氢化钠为碱性试剂，进行氮烃基化反应。(2)然后在第一步中间产物中加入二甲基亚砜，在浓盐酸酸性介质中，加入冰醋酸，发生氧化反应。(3)接着在第二步中间产物中以二甲基甲酰胺溶剂，氢化钠为碱性试剂，与卤代烃发生取代反应。(4)最后第三步中间产物在无水四氢呋喃溶剂中，利用氢化铝锂进行还原关环反应。本发明之六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物的制备方法，原料价廉易得，反应迅速，操作方便，产物收率高。所制备的中间粗产物及最终的产物均不需柱层析，实验证明，本发明制备的六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物总收率最高可达85％抑菌活性最高可达EC50＝4.61μg/mL。
• Synthesis of Isotope Labeled Me(3a)-13C-Physostigmine and Debromoflustramine B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan、Norma F. Santos-Sánchez、Yolanda Mora-Pérez

  DOI：10.3987/com-04-10041

  日期：——