[1-Methyl-4-(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 197390-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-Methyl-4-(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 197390-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 388.324
• InChiKey: DQUAQXWDYXPBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methyl-4-(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium bromide 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisindolylmaleimides using a palladium catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  Bisindolylmaleimides are known to be potent and selective PKC inhibitors. A new synthesis of this class of compound is reported. The key step is a Suzuki cross-coupling reaction using a readily available indolylmaleimide triflate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10174-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 氢氧化钾 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-Methyl-4-(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisindolylmaleimides using a palladium catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  Bisindolylmaleimides are known to be potent and selective PKC inhibitors. A new synthesis of this class of compound is reported. The key step is a Suzuki cross-coupling reaction using a readily available indolylmaleimide triflate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10174-3

文献信息

• Synthesis of bisindolylmaleimides using a palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：David A. Neel、Michael R. Jirousek、John H. McDonald

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10174-3

  日期：1998.1

  Bisindolylmaleimides are known to be potent and selective PKC inhibitors. A new synthesis of this class of compound is reported. The key step is a Suzuki cross-coupling reaction using a readily available indolylmaleimide triflate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.