(4R,5R,6R,7R)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol | 129414-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol
• 英文别名: 5(R),6(R)-O-methylethylidene-1,9 decadiene-4(R),5,6,7(R) tetrol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 129414-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HZXIYJHGRQJDKH-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(4R,5R,6R,7R)-6-acetyloxy-4,7-bis(phenylmethoxy)deca-1,9-dien-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(4R,5R,6R,7R)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066

文献信息

• Syntheses of enantiomerically pure 9(S)- and 9(R)-hete from D-mannitol. Use of a malic dialdehyde equivalent.
  作者：M. Saniere、Y.Le Merrer、B. Barbe、T. Koscielniak、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89193-6

  日期：1989.1

  Starting from D-mannitol, the total syntheses of methyl 9(S)- and 9(R)-hydroxy 5(Z), 7(E), 11(Z) eicosatetraenoate are described by two different ways. One route uses a diepoxide opening by an acetylide while the second one involved the transformation of a diepoxide into an equivalent of malic aldehyde, an important intermediate in the synthesis of other oxidation products of arachidonic acid. Both methods

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。
• Efficient route to optically pure polyfunctionalized cyclooctanes
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Olivia Andriuzzi、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02126-8

  日期：2002.1

  efficient synthesis of enantiopure highly functionalized eight-membered carbocyclic rings is described from 1,2:5,6-bis-epoxides issued from d-mannitol. The key cyclization step involves the metathesis of 1,9-diene using Grubbs’ catalyst or the pinacolic coupling of 1,8-dialdehyde resulting from the oxidative cleavage of the previous diene. In the specific case of ring-closing metathesis cyclization, the

  从d-甘露糖醇发布的1,2：5,6-双环氧化物描述了对映体高官能化的八元碳环的短而有效的合成。关键的环化步骤涉及使用Grubbs催化剂进行1,9-二烯的复分解或由先前的二烯的氧化裂解产生的1,8-二醛的松酸偶联。在闭环易位环化的特定情况下，已经评估了构象受限的二烯与柔性构象的二烯的影响。
• SANIERE, M.;MERRER, Y. LE;BARBE, B.;KOSCIELNIAK, T.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7317-7328
  作者：SANIERE, M.、MERRER, Y. LE、BARBE, B.、KOSCIELNIAK, T.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of new penta-substituted C8-glycomimetics
  作者：Olivia Andriuzzi、Christine Gravier-Pelletier、Pierre Vogel、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Chemical transformations of the newly created double bond of the resulting cyclooctenes involved notably hydroboration and reductive amination. The inhibitory activity of the glycomimetics so-obtained has been evaluated towards 24 commercially available glycosidases.

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。
• New chiral synthetic intermediate for prostaglandins
  作者：T. Takahashi、T. Shimayama、M. Miyazawa、M. Nakazawa、H. Yamada、K. Takatori、M. Kajiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61103-6

  日期：1992.9

  Preparation of an optically active synthetic intermediate 3 starting from D-mannitol and its conversion to PGF2α (1) by using [3+2] cycloaddition of the nitrile oxide derivative of 3 followed by conjugate addition of the vinylzincate to exocyclic enone 2 are described.

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。