(-)-(S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-pentanone | 169624-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: (S)-2-Methyl-3-oxopentanol；(S)-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one；(2S)-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one
• CAS: 169624-83-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: JYEMLYGXHDIVRA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 (-)-(S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-pentanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1,5-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one 、 (2S,4R,5S)-1,5-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Titanium and Boron Mediated Aldol Reactions of .beta.-Hydroxy Ketones

  摘要：

  The reaction of enolates derived from titanium and boron complexes of beta-hydroxy ketones with aldehydes afforded aldol products in good to excellent yields. Whereas the boron mediated reactions gave exclusively anti aldol products derived from the reaction at C-alpha, the titanium mediated reactions produced primarily syn aldol products from reaction at C-alpha. The product selectivities observed in the titanium mediated aldol reactions were highly dependent on the substitution pattern of the starting beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00115a015
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 glucose dehydrogenase 、 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 ene reductase YqjM wild type enzyme C₂₆N/I₆₉A 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  寻找选择性开关–对烯还原酶YqjM立体互补变体的一种合理方法

  摘要：

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500149

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Dimerization of Methylketene
  作者：Michael A. Calter

  DOI：10.1021/jo961721c

  日期：1996.11.15
• The Baker's Yeast Reduction of the β-Keto Aldehydes in the Presence of a Sulfur Compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makato Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-2824

  日期：1999.8
• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• Titanium and Boron Mediated Aldol Reactions of .beta.-Hydroxy Ketones
  作者：George P. Luke、Joel Morris

  DOI：10.1021/jo00115a015

  日期：1995.5

  The reaction of enolates derived from titanium and boron complexes of beta-hydroxy ketones with aldehydes afforded aldol products in good to excellent yields. Whereas the boron mediated reactions gave exclusively anti aldol products derived from the reaction at C-alpha, the titanium mediated reactions produced primarily syn aldol products from reaction at C-alpha. The product selectivities observed in the titanium mediated aldol reactions were highly dependent on the substitution pattern of the starting beta-hydroxy ketone.