1-Benzylamino-pentan-3-ol | 252353-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzylamino-pentan-3-ol
• 英文别名: 1-(Benzylamino)pentan-3-ol
• CAS: 252353-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JETGSPJELISTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzylamino-pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 {4-[Benzyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-pentyl)-amino]-butylcarbamoyloxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure−Immunosuppressive Activity Relationships of New Analogues of 15-Deoxyspergualin. 2. Structural Modifications of the Spermidine Moiety

  摘要：

  A series of new analogues of 15-deoxyspergualin (DSG), an immunosuppressive agent commercialized in Japan, was synthesized and tested in a graft-versus-host disease (GVHD) model in mice. Various substitutions of the spermidine "D" region were made in order to determine its optimum structure in terms of in vivo immunosuppressive activity. Various positions of methylation were first investigated leading to the discovery of the monomethylated malonic derivative 56h in which the pro-R hydrogen of the methylene a to the primary amine of the spermidine moiety has been replaced by a methyl group. Synthesis of the similarly methylated analogue of the previously reported glycolic derivative LF 08-0299 afforded 60e which demonstrated a powerful activity at a dose as low as 0.3 mg/kg in the GVHD model and was much more potent than DSG in the demanding heart allotransplantation model in rats. The improvement of in vivo activity was supposed to be related to an increase of the metabolic stability of the methylated analogues compared to the parent molecules. Due to its very low active dose, compatible with a subcutaneous administration in humans, and its favorable pharmacological and toxicological profile, 60e was selected as a candidate for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm991043x
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Benzylamino-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化的一种机制替代方法

  摘要：

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。

  DOI：

  10.1021/ja034655m

文献信息

• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF• 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。
• ISOQUINOLINE COMPOUND MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：TREGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1076649A1

  公开（公告）日：2001-02-21
• US6127381A
  申请人：——

  公开号：US6127381A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6608082B1
  申请人：——

  公开号：US6608082B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUND MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOQUINOLINE TENANT LIEU DE LIGANDS DE RECEPTEURS DE MELANOCORTINE ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：TREGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO1999055679A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The invention relates to melanocortin receptor ligands and methods of using the ligands to alter or regulate the activity of a melanocortin receptor. The invention further relates to tetrahydroisoquinoline aromatic amines that function as melanocortin receptor ligands and as agents for controlling cytokine-regulated physiologic processes and pathologies, and combinatorial libraries thereof.(FR) L'invention concerne des ligands de récepteurs de mélanocortine et des procédés relatifs à l'utilisation des ligands pour modifier ou réguler l'activité d'un récepteur de mélanocortine. L'invention concerne également des amines aromatiques à base de tétrahydroisoquinoline tenant lieu de ligands de récepteurs de mélanocortine et d'agents permettant de contrôler les processus physiologiques et les pathologies régulés par la cytokine, ainsi que les banques combinatoires correspondantes.