1-(dibenzylamino)pentan-3-one | 60939-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylamino)pentan-3-one
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-2-aminoethyl ethyl ketone
• CAS: 60939-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: LMMWIKFDNKBMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzylamino)pentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 10.0~45.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 {3-[(4-Amino-butyl)-benzyl-amino]-1-ethyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Immunosuppressive Activity Relationships of New Analogues of 15-Deoxyspergualin. 2. Structural Modifications of the Spermidine Moiety

  摘要：

  A series of new analogues of 15-deoxyspergualin (DSG), an immunosuppressive agent commercialized in Japan, was synthesized and tested in a graft-versus-host disease (GVHD) model in mice. Various substitutions of the spermidine "D" region were made in order to determine its optimum structure in terms of in vivo immunosuppressive activity. Various positions of methylation were first investigated leading to the discovery of the monomethylated malonic derivative 56h in which the pro-R hydrogen of the methylene a to the primary amine of the spermidine moiety has been replaced by a methyl group. Synthesis of the similarly methylated analogue of the previously reported glycolic derivative LF 08-0299 afforded 60e which demonstrated a powerful activity at a dose as low as 0.3 mg/kg in the GVHD model and was much more potent than DSG in the demanding heart allotransplantation model in rats. The improvement of in vivo activity was supposed to be related to an increase of the metabolic stability of the methylated analogues compared to the parent molecules. Due to its very low active dose, compatible with a subcutaneous administration in humans, and its favorable pharmacological and toxicological profile, 60e was selected as a candidate for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm991043x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 二苄胺 生成 1-(dibenzylamino)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxy-alkylamino carboxylic esters

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：X为CO，被保护的CO，CR-OH，其中R为氢或C.sub.1-4烷基，且OH基团可能被保护；Y为CH.sub.2 CH.sub.2或CH.dbd.CH；Z为CO或CH.sub.2；n为1至8；m为1、2或3；R.sub.1为氢，CH.sub.2 OH，被保护的CH.sub.2 OH，CO.sub.2 W，其中W为氢或CO.sub.2 W代表一个酯基，其中酯基含有1至12个碳原子，或CONH.sub.2；R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基，或与R.sub.3和其连接的碳原子一起代表一个羰基；R.sub.3为氢，羟基或被保护的羟基；R.sub.4为氢或C.sub.1-9烷基；及其盐--具有有用的药理学性质。

  公开号：

  US04299970A1

文献信息

• Understanding water mediated proton migration in conversion of π-bond in olefinic carbon atoms into C–N bond to form β-amino adducts
  作者：Prakash B. Rathod、K.S. Ajish Kumar、Anjali A. Athawale、Gopinadhanpillai Gopakumar、C.V.S. Brahmmananda Rao、Ashok K. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132482

  日期：2021.11
• US4138407A
  申请人：——

  公开号：US4138407A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4177283A
  申请人：——

  公开号：US4177283A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4201864A
  申请人：——

  公开号：US4201864A

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4299970A
  申请人：——

  公开号：US4299970A

  公开（公告）日：1981-11-10