(3S)-(+)-3,7-dimethyloct-6-en-2-one | 161512-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-(+)-3,7-dimethyloct-6-en-2-one
• 英文别名: 3S,7-dimethyloct-6-en-2-one；6-Octen-2-one, 3,7-dimethyl-, (3S)-；(3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-one
• CAS: 161512-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SSAUUPMMKRJNMJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-3,7-dimethyloct-6-en-2-one 在 甲基二氯化铝 作用下， 反应 96.0h， 以60%的产率得到(2R,4S)-2-Isopropenyl-2,4-dimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylaluminum chloride induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 以76%的产率得到(3S)-(+)-3,7-dimethyloct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成纳米叶环内酯的四环核

  摘要：

  通过应用二烯的串联闭环易位反应（RCM），Eu（fod）3催化的分子间Diels-Alder反应和仿生作用，已经开发出一种简洁的合成途径，该途径能够立体选择性地构建nanolobatolide四环核心。环氧开放反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300039q

文献信息

• Synthesis of optically active analogs of α-tocopherol based on (S)-(+)-dihydromyrcene
  作者：V. N. Odinokov、A. Yu. Spivak、G. A. Emel'yanova、E. V. Syutkina、Z. I. Ushakova、L. M. Khalilov

  DOI：10.1007/bf02495169

  日期：2000.9

  New optically active analogs of α-tocopherol (vitamin E) were synthesized starting from enantiomerically enriched (ee≈50%) (S)-(+)-dihydromyrcene.

  从富含对映异构体 (ee≈50%) (S)-(+)-二氢月桂烯开始合成 α-生育酚（维生素 E）的新型光学活性类似物。
• A catalytic process enables efficient and programmable access to precisely altered indole alkaloid scaffolds
  作者：Youming Huang、Xinghan Li、Binh Khanh Mai、Emily J. Tonogai、Amanda J. Smith、Paul J. Hergenrother、Peng Liu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-024-01455-7

  日期：——

  strategy for concise synthesis of precisely altered scaffolds of scarce bridged polycyclic alkaloids. Central to our approach is a scalable catalytic multi-component process that delivers diastereo- and enantiomerically enriched tertiary homoallylic alcohols bearing differentiable alkenyl moieties. We used one product to launch progressively divergent syntheses of a naturally occurring alkaloid and its

  化合物的整体轮廓会影响其引发生物反应的能力，从而使获得形状独特的分子变得可取。天然产物的框架可以被修改，但前提是它丰富并包含适当可修改的官能团。在这里，我们介绍了一种可编程策略，用于简洁合成稀缺桥式多环生物碱的精确改变的支架。我们方法的核心是一种可扩展的催化多组分工艺，可提供带有可区分烯基部分的非对映体和对映体富集的叔烯丙醇。我们使用一种产品来启动天然生物碱及其精确膨胀、收缩和/或扭曲的框架类似物（平均步骤数/支架为 7）的逐渐发散合成。体外测试表明，在两个区域由一种亚甲基扩增的骨骼对四种类型的癌细胞系具有细胞毒性。机理和计算研究为几个意想不到的选择性趋势提供了解释。
• ISHMURATOV, G. YU.;ODINOKOV, V. N.;LADENKOVA, I. M.;SEREBRYAKOV, EH. P.;T+, 9 SOV.-IND. SIMP. PO XIMII PRIROD. SOED., RIGA, 15-18 MAYA, 1989, RIGA,(1+
  作者：ISHMURATOV, G. YU.、ODINOKOV, V. N.、LADENKOVA, I. M.、SEREBRYAKOV, EH. P.、T+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-6-methylhept-5-en-2-ol, the aggregation pheromone ofGnathotrichus sulcatus
  作者：G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、M. P. Yakovleva、R. R. Muslukhov、E. G. Galkin、V. S. Shmakov、T. V. Khakimova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02495488

  日期：2000.4

  An enantioselective (ee similar to 50%) four-step synthesis of (S)-6-methylhept-5-en-2-ol ("sulcatol"). which is the aggregation pheromone of Gnathotrichus sulcatus, from 3S,7-dimethylocta-1,6-diene was developed.