(1β,2β,6β,7β)-1,2,6,7-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,2β,6β,7β)-1,2,6,7-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: (1S,3aR,4R,7aR)-1,3a,4,7a-tetramethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-5-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WZRIVOGAVBAQGR-YRRQLQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,2β,6β,7β)-1,2,6,7-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3aR,4R,5S,7aR)-5-Ethyl-1,3a,4,7a-tetramethyl-octahydro-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinguisenol，（+）-pinguisen-10-one和（-）-pinguisen-8,10-dione的对映体合成

  摘要：

  倍半萜烯（+）-pinguisenol，天然产物的旋光对映体以及类似物（-）-pinguisen-10-one和（+）-pinguisen-8,10-dione的第一个对映体全合成，从R开始-香芹酮描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00891-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Diazo-2-oxobutyl)-2,3-dimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-one 在 铜 、 copper(II) sulfate 氨 、 sodium 、 lithium 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙二醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (1β,2β,6β,7β)-1,2,6,7-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-异戊烯二烯和（±）-异戊烯醇的立体控制合成

  摘要：

  描述了使用邻酯Claisen重排和分子内重氮酮环丙烷化反应来形成邻位季碳原子的立体有择反应的（±）-α-pinguisene1和（±）-pinguisenol 2的全合成。

  DOI：

  10.1039/a705600a

文献信息

• An enantiospecific approach to pinguisanes from (R)-carvone. Total synthesis of (+)-pinguisenol †
  作者：Adusumilli Srikrishna、Dange Vijaykumar

  DOI：10.1039/b004770h

  日期：——

  Enantiospecific total synthesis of (+)-pinguisenol 1, a sesquiterpene containing a cis-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane carbon framework incorporating two vicinal quaternary carbon atoms and four cis-oriented methyl groups on four contiguous carbon atoms, isolated from a liverwort, is described. The orthoester Claisen rearrangement of the allyl alcohol 9, obtained from (R)-carvone, generates

  对映体全合成（+）-pinguisenol 1，a倍半萜描述了一种含有顺式-1,2,6,7-四甲基双环[4.3.0]壬烷碳骨架的结构，该骨架结合了两个邻位的季碳原子和在四个连续的碳原子上的四个顺式甲基，该结构是从地蒿中分离出来的。原酸酯克莱森重排的烯丙醇9，从（R）-香芹酮，生成 酯 12。重氮的分子内环丙烷化酮 13，派生自酯 12，配三环酮 7。的退化异丙烯基 其次是区域选择性还原 环丙烷环裂解将化合物7转化为羟基酮21。沃尔夫·基什纳减少羟基酮21，接着氧化作用 和 格氏反应 摆设 品桂酚（+）- 1。
• Total synthesis of β-pinguisene
  作者：Dieter Schinzer、Kerstin Ringe、Peter G. Jones、Detlef Döring

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00669-4

  日期：1995.6

  The total synthesis of (±)-β-pinguisene 1 has been achieved by a propargylsilane-terminated cyclization of enone 2 as the key step. Compound 3 was transformed in a straight forward way in 10 steps to give β-pinguisene 1.

  作为关键步骤，通过炔丙基硅烷封端的烯酮2的环化反应实现了（±）-β-异戊烯1的全合成。化合物3是在一个直接的方式在10个步骤以得到β-pinguisene转化1。
• Total syntheses of (±)-β-pinguisene and (±)-pinguisenol
  作者：Dieter Schinzer、Kerstin Ringe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00263-3

  日期：1996.5

  such as hydroazulene 2, bicyclooctane 4, or hydrindanone 12 can be easily obtained by Amberlyst 15 (A 15) catalyzed cyclizations of allyl- and propargylsilanes. The total syntheses of (±)-β-pinguisene 5 and (±)-pinguisenol 6 have been achieved by propargylsilane-terminated cyclizations of enone 11 as the key step. Compound 12 was transformed in a straight forward way to provide β-pinguisene 5 and pinguisenol

  重要的环骨架，例如氢az 2，双环辛烷4或氢化达酮12可通过Amberlyst 15（A 15）催化的烯丙基和炔丙基硅烷的环化反应轻松获得。作为关键步骤，已通过烯丙基11的炔丙基硅烷封端的环化反应实现了（±）-β-异戊烯烯5和（±）-异戊烯醇6的总合成。以简单的方式将化合物12转化以提供β-庚二烯5和品吉森醇6。
• Srikrishna, Adusumilli; Vijaykumar, Dange, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1265 - 1271
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Vijaykumar, Dange

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (+)-pinguisenol, (+)-pinguisen-10-one and (−)-pinguisen-8,10-dione
  作者：A. Srikrishna、D. Vijaykumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00891-0

  日期：1998.7

  The first enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene (+)-pinguisenol, the optical antipode of the natural product, and the analogues (−)-pinguisen-10-one and (+)-pinguisen-8,10-dione, starting from R-carvone are described.

  倍半萜烯（+）-pinguisenol，天然产物的旋光对映体以及类似物（-）-pinguisen-10-one和（+）-pinguisen-8,10-dione的第一个对映体全合成，从R开始-香芹酮描述。