(+/-)-1,1-dimethoxy-but-3-en-2-ol | 143106-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,1-dimethoxy-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1-dimethoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 143106-76-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KJOFBUHHSFLXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-dimethoxy-but-3-en-2-ol 在 Dowex AG₅₀ W-X₈ H⁺ resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖类似物的短酶法合成

  摘要：

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-1,1-dimethoxy-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 1,1-dimethoxybut-3-en-2-ol and 1,1-dimethoxypent-4-en-2-ol, α-hydroxyaldehyde precursors for aldol-type reactions

  摘要：

  Hydroxyacetals 2 and 3 were resolved by acylation with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.013

文献信息

• Short Enzymatic Synthesis ofL-Fucose Analogs
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Claudius Goße、Georg Jaeschke、Oliver Eyrisch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f

  日期：2000.1

  enzymatic route for the synthesis of L-fucose analogs modified at the nonpolar terminus is reported. In particular, fucose derivatives bearing extended linear (1b) and branched (1e) saturated, or various unsaturated (1c, 1d) aliphatic chains have been prepared, in order to increase hydrophobic contacts. The rather general approach involves a sequential application of the recombinant enzymes L-fuculose 1-phosphate

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。
• Enzymatic resolution of 1,1-dimethoxybut-3-en-2-ol and 1,1-dimethoxypent-4-en-2-ol, α-hydroxyaldehyde precursors for aldol-type reactions
  作者：Robert Chênevert、Sébastien Gravil、Jean Bolte

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.013

  日期：2005.6

  Hydroxyacetals 2 and 3 were resolved by acylation with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.