ethyl 2-(O-benzylhydroxylamino)-butanoate | 73198-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(O-benzylhydroxylamino)-butanoate
• 英文别名: 2-Benzyloxyaminobutyric acid ethyl ester；Ethyl 2-(phenylmethoxyamino)butanoate
• CAS: 73198-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ALVVZQWUTRKMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(O-benzylhydroxylamino)-butanoate 在 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 2-acetamidobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-Benzyloxyimino]-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-(O-benzylhydroxylamino)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29255

文献信息

• Intermolecular addition of alkyl radicals to imines in the absence and in the presence of a Lewis acid
  作者：Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b101762o

  日期：——

  benzaldehyde. The intermolecular radical addition can be carried out for different types of imines with alkyl and alkoxyalkyl radicals and it is demonstrated that it is possible to perform the radical addition in a catalytic enantioselective fashion with moderate yield and enantioselectivity. On the basis of the experimental results and theoretical calculations the mechanism for the radical addition to imines

  金属催化的和金属催化的对映选择性分子间加成 烷基 部首 亚胺已被调查。反应进行良好亚胺具有活化和失活氮取代基的化合物，并且可以通过使用路易斯酸在很大程度上被控制和加速。为了亚胺 具有不同碳取代基的化合物，据观察，由乙醛酸酯衍生的取代基的反应比由3-氧代丙酸酯或3-氧代丙酸酯衍生的取代基反应快得多。 苯甲醛。分子间自由基的加成可以针对不同类型的亚胺 和 烷基已经证明可以以中等的收率和对映选择性以催化对映选择性方式进行自由基加成。根据实验结果和理论计算得出自由基加成反应的机理。亚胺 讨论。
• Photoinduced Formation of β-Oxy-α,α-disubstituted-α-amino Acid Derivatives from Ketoximes
  作者：Susana Torrente、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol015930h

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] The first intermolecular radical addition onto ketoxime ethers is described. beta-Oxygenated quaternary alpha-amino acid derivatives IotaIota were obtained upon irradiation of alpha-alkoxycarbonyl ketoxime ethers Iota in the presence of suitable alpha-alkoxy carbon radical precursors and a sensitizer.

  [反应：见正文]描述了在酮肟醚上的第一次分子间自由基加成。在合适的α-烷氧基碳自由基前体和敏化剂的存在下照射α-烷氧基羰基酮肟醚Iota后，获得了β-加氧的季α-氨基酸衍生物IotaIota。
• Multicomponent Radical Processes:  Synthesis of Substituted Piperidinones
  作者：Edouard Godineau、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ja075755l

  日期：2007.10.1

  Three and four-component radical and radical-organometallic processes have been developed that provide a simple access to 2,3disubstituted piperidinones. Reasonable yield and high stereoselectivities were achieved in a number of cases with three C-C bonds and one C-N bond and up to three stereogenic centers generated in one pot from readily available reagents.
• .alpha.-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance
  作者：Jacobus D. M. Herscheid、Rutger J. F. Nivard、Marian W. Tijhuis、Henk P. H. Scholten、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo01298a023

  日期：1980.5
• [DE] SIDEROPHORANALOGA ALS 4-ODER 6-ZÄHNIGE EISENCHELATOREN AUF DER BASIS VON AMINOSÄUREN ODER PEPTIDEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG<br/>[EN] SIDEROPHORE ANALOGUES AS TETRA- OR HEXADENTATE IRON CHELATORS ON THE BASIS OF AMINO ACIDS OR PEPTIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SIDEROPHORES EN TANT QUE CHELATEURS DU FER A 4 OU 6 DENTS, A BASE D'ACIDES AMINES OU DE PEPTIDES, PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002070545A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Die Erfindung betrifft neue Siderophoranaloga als 4- oder 6-zähnige Eisenchelatoren bzw. deren Acylderivate auf der Basis von Aminosäuren bzw. Peptiden der allgemeinen Formel I. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind bei Mykobakterien sowie Gram-negativen Bakterienstämmen, insbesondere Pseudomonaden, E.coli- und Salmonella-Stämmen, als Siderophore wirksam. Sie können als Transportvehikel zur Einschleusung von Wirkstoffen, z.B. Antibiotika (als 'Siderophor-Antibiotikakonjugate') in Bakterienzellen dienen und damit deren antibakterielle Wirksamkeit verbessern bzw. erweitern sowie Resistenzen überwinden. Ausserdem sind die genannten Verbindungen als potentielle Prodrugformen für Eisenchelatoren geeignet zur Verwendung bei Erkrankungen, die auf einer Störung des Eisenstoffwechsels beruhen. (I), wobei R1 = OH bzw. ein zweites Aminosäuremolekül oder verschiedene Catechol-oder Hydroxamat-haltige Substituenten als weitere Chelatgruppen, R2 = H, Acyl oder -CO- in Verbindung mit R5, R3 = H, oder Acyl, R4 = H, Halogen oder verschiedene C- bzw. O-haltige Substituenten, R5 = H oder -CO- in Verbindung mit R2 bedeuten und die Verbindungen als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester vorliegen.