(-)-dimenthyl fumarate | 92691-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-dimenthyl fumarate
• 英文别名: 1-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 92691-29-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: HTJZKHLYRXPLLS-MHWANNKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dimenthyl fumarate 、 1,3-丁二烯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013

文献信息

• Macrocyclic module compositions
  申请人：——

  公开号：US20030199688A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Macrocyclic module compositions are made from cyclic synthons. The macrocyclic module structures are prepared by stepwise or concerted schemes which couple synthons in a closed ring. The macrocyclic module structures may have a pore of nanometer dimensions.

  大环模块的组成是由环状合成子制成的。这些大环模块结构是通过逐步或协同的方案制备的，这些方案将合成子耦合在闭环中。这些大环模块结构可能具有纳米尺寸的孔道。
• Conjugate additions of the crown-potassium enolate complexes
  作者：Mayumi Takasu、Hiroaki Wakabayashi、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88481-6

  日期：——

  Achiral and chiral crowns complexed with potassium bases catalyze the Michael additions of enolates to cycloalkenones.

  与钾碱复合的非手性和手性冠催化烯醇化物向环烯酮的迈克尔加成反应。
• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF FUMARATES WITH METHYLENE BROMIDE CATALYZED BY COBALT OR NICKEL COMPLEXES
  作者：Hideki Matsuda、Hiroyoshi Kanai

  DOI：10.1246/cl.1981.395

  日期：1981.3.5

  Highly optically active trans-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid derivatives were prepared from chiral fumarates and methylene bromide catalyzed by cobalt(0) or nickel(0) complexes.

  高度光学活性的反-1,2-环丙烷二羧酸衍生物是通过手性富马酸酯和溴化亚甲基在钴(0)或镍(0)复合物催化下制备的。
• Asymmetric diels-alder reaction. Cooperative blocking effect in organic synthesis
  作者：Kyoji Furuta、Kiyoshi Iwanaga、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84991-6

  日期：1986.1

  Remarkably high diastereoselectivity is observed in the organoaluminum catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of (-)-dimenthyl fumarate.

  在（-）-富马酸二薄荷基酯的有机铝催化的不对称Diels-Alder反应中观察到非常高的非对映选择性。
• Tribenzotriquinacene Receptors for C₆₀ Fullerene Rotors: Towards<i>C</i>₃Symmetrical Chiral Stators for Unidirectionally Operating Nanoratchets
  作者：Björn Bredenkötter、Maciej Grzywa、Mohammad Alaghemandi、Rochus Schmid、Wouter Herrebout、Patrick Bultinck、Dirk Volkmer

  DOI：10.1002/chem.201304980

  日期：2014.6.25

  highly diastereo‐discriminating Diels–Alder reaction of 2,6‐di‐tert‐butylanthracene with fumaric acid di(−)menthyl ester, catalyzed by aluminium chloride, is the relevant stereochemistry introducing step. The structure of the fullerene receptor was verified by 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X‐ray diffraction. VCD and ECD spectra were recorded, which were corroborated by

  描述了通过C 2对称的1,2-二酮合成子（5）和六氨基三苯并三喹啉核（6）的三重缩合反应合成具有C 3点群对称性的C 60富勒烯的立体化学纯凹型三苯并三喹并二苯受体（7）。。从C 2 h对称2,6-二叔丁基蒽开始，按五步反应顺序合成了手性二酮。2,6-二的高度非对映判别Diels-Alder反应叔氯化铝催化的叔丁基蒽与富马酸二（-）薄荷基酯是相关的立体化学引入步骤。富勒烯受体的结构已通过1 H和13 C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射验证。VCD和ECD记录光谱，这是由AB证实从头DFT计算，建立的手性性质7与约99.7％ee值，基于所述EE手性合成子（的（99.9％）1）。的绝对构型7因此可以建立为清一色小号[（2-小号，7小号，16小号，21S，30 S，35 S）-（7）]。光谱滴定实验表明，主体与纯富勒烯（C 60）或富勒烯衍生物，例如转子1'-（4-硝基苯基）-3'-（4- N