2-vinyl-2-adamantol | 63563-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyl-2-adamantol
• 英文别名: 2-vinyl-2-adamantanol；2-ethenyladamantan-2-ol
• CAS: 63563-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UIZDKBJUQISNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-2-adamantol 在 sodium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-((1r,3r,5r,7r)-2-bromoadamantan-2-yl)-4-ethoxy-3,3-difluoro-4-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-自由基迁移 （RaM） 扩展烯丙基羧酸盐的反应曲线：可见光诱导的膦催化烯丙基羧酸盐的 1,3-羧酸酯

  摘要：

  烯丙基羧酸盐是多种有机转化中的有用合成中间体，包括催化亲核/亲电烯丙基取代反应和 1,2-二官能化反应。然而，烯丙基羧酸盐的催化 1,3-二官能化仍然难以捉摸。在此，我们报道了烯丙基羧酸盐的首次光诱导、膦催化的 1,3-碳溴化反应，提供了一系列有价值的取代羧酸异丙酯 （sIPC）。该转化具有广泛的官能团耐受性，适用于复杂分子的后期修饰和革兰级合成，并扩展了烯丙基羧酸盐和膦催化的反应曲线。初步实验和计算研究表明，一种非链自由基机制，涉及电子供体-受体复合物、1,2-自由基迁移 （RaM） 和 Br-原子转移过程的形成。我们预计烯丙基羧酸盐的 1,2-RaM 反应性和膦催化的自由基反应都将作为有机合成中新转化开发的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11867
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Trimethylsilanyl-ethyl)-adamantan-2-ol 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以100%的产率得到2-vinyl-2-adamantol
  参考文献：
  名称：

  硅取代的二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：与均烯丙基硅烷的合成

  摘要：

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88588-4

文献信息

• Carboxylate-directed C–H allylation with allyl alcohols or ethers
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zhiyong Hu、A. Stefania Trita、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c8sc01741g

  日期：——

  A [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst activates allyl alcohols and ethers for the regioselective ortho-C–H allylation of aromatic and heteroaromatic carboxylates. The reaction is orthogonal to most C–H functionalisations with allyl alcohols in that allyl arenes rather than carbonyl compounds are obtained. A wide range of substrates are thus smoothly transformed to allylarenes at 50 °C in phosphate-buffered

  [Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂可活化烯丙醇和醚，用于芳族和杂芳族羧酸酯的区域选择性邻位-C-H烯丙基化。该反应与用烯丙醇进行的大多数C–H官能化正交，因为可得到烯丙基芳烃而不是羰基化合物。因此，在磷酸盐缓冲的2,2,2-三氯乙醇中，各种各样的底物可在50°C的条件下平稳转化为烯丙基芳烃。反应概念结合了丰富的试剂和导向基团的使用，以一种可持续的，废物最少的方法形成C-C键。
• TERTIARY ALCOHOL DERIVATIVE, POLYMER COMPOUND AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Fukumoto Takashi

  公开号：US20090029290A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  (1) A polymer compound for photoresist composition which is high in dissolution rate in a developing solution after exposure and small swelling at the development and (2) a compound which is a raw material for such a polymer compound are provided. Furthermore, (3) a photoresist composition containing the subject polymer compound is provided. In detail, a tertiary alcohol derivative represented by the following general formula (1) is provided. (In the formula, R 1 and R 2 are taken together to form a ring together with a carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded, and R 1 and R 2 as taken represent a linear, branched or cyclic alkylene group having from 2 to 9 carbon atoms, which may contain an oxygen atom at an arbitrary position; R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; w represents a linear, branched or cyclic alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms; and n represents 0 or 1.)

  (1) 提供了一种用于光刻胶组合物的聚合物化合物，该聚合物化合物在曝光后的显影溶液中具有高溶解速率，并且在显影过程中膨胀小。(2) 提供了一种用于制备此类聚合物化合物的原料化合物。(3) 还提供了一种包含该聚合物化合物的光刻胶组合物。具体而言，提供了以下通式（1）表示的三级醇衍生物。(在公式中，R1和R2与碳原子一起形成环，并且R1和R2表示具有2至9个碳原子的线性、支链或环烷基，可以在任意位置含有氧原子；R3表示氢原子或甲基基团；w表示具有1至10个碳原子的线性、支链或环烷基；n表示0或1。)
• Tertiary alcohol derivative, polymer compound and photoresist composition
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US08105746B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  (1) A polymer compound for photoresist composition which is high in dissolution rate in a developing solution after exposure and small swelling at the development and (2) a compound which is a raw material for such a polymer compound are provided. Furthermore, (3) a photoresist composition containing the subject polymer compound is provided. In detail, a tertiary alcohol derivative represented by the following general formula (1) is provided. (In the formula, R1 and R2 are taken together to form a ring together with a carbon atom to which R1 and R2 are bonded, and R1 and R2 as taken represent a linear, branched or cyclic alkylene group having from 2 to 9 carbon atoms, which may contain an oxygen atom at an arbitrary position; R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; W represents a linear, branched or cyclic alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms; and n represents 0 or 1.)

  提供了一种用于光刻胶组成的高溶解速率化合物，在曝光后的显影液中具有小的肿胀度，以及一种用于制备此类聚合物化合物的原材料。此外，提供了一种含有上述聚合物化合物的光刻胶组成物。具体而言，提供了以下一般式（1）表示的三级醇衍生物。（在公式中，R1和R2与碳原子一起形成环，R1和R2表示具有2至9个碳原子的线性，支链或环烷基，可以在任意位置含有氧原子; R3表示氢原子或甲基基团; W表示具有1至10个碳原子的线性，支链或环烷基; n表示0或1。）
• Aerobic C–C Bond Cleavage of Allylic Alcohols via Co-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Meng Deng、Mengqi Chu、Nan Li、Guohui Sun、Fei Li、Dade Guo、Guohui Kang、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00556

  日期：——

  alcohols to access ketones. This novel approach presents excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and high yields. This reaction occurs through a HAT-initiated peroxide intermediate, and an adjacent glycol-type diradical fragmentation process is recommended.

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。
• Prakash, G.K. Surya; Reddy, V. Prakash; Rasul, Golam, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 8, p. 3076 - 3078
  作者：Prakash, G.K. Surya、Reddy, V. Prakash、Rasul, Golam、Casanova, Joseph、Olah, George A.

  DOI：——

  日期：——