[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol | 388578-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol
• 英文别名: 2,6-anhydro-3,4,5-tris-O-(triisopropylsilyl)-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4,5-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 388578-37-8
• 化学式: C₃₈H₈₀O₅Si₄
• 分子量: 729.392
• InChiKey: SABOPVNUYGAYGK-OHTWKVNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1
• 作为产物：
  描述：

  mannosan 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x