[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol | 388578-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol
• 英文别名: 2,6-anhydro-3,4,5-tris-O-(triisopropylsilyl)-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4,5-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 388578-37-8
• 化学式: C₃₈H₈₀O₅Si₄
• 分子量: 729.392
• InChiKey: SABOPVNUYGAYGK-OHTWKVNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-[4-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1
• 作为产物：
  描述：

  mannosan 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x

文献信息

• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 23, Synthesis of a Dimeric Acetyleno Cyclodextrin from a Mannopyranose-Derived Dialkyne
  作者：Jürgen Stichler-Bonaparte、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x

  日期：2001.8.15

  The 1,4-cis-diethynylated α-D-mannopyranose analogue 11 has been prepared from 1,6 : 2,3-dianhydro-β-D-allopyranose (6) by alkynylating epoxide and acetal opening (Scheme 2). Eglinton coupling of 11 gave the cyclodimer 18 (Scheme 3). Crystal-structure analysis of the corresponding bis(methanesulfonate) 19 revealed substantially bent butadiyne moieties; one mannopyranosyl ring adopts the 4C1 and the

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。