methyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 1003856-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-bis(4-propan-2-yloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1003856-48-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: XSSSVLRIJPWRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到lamellarin Q
  参考文献：
  名称：

  用原酸酯掩盖的α-酮酸合成lamellarin生物碱†

  摘要：

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。

  DOI：

  10.1039/c8sc05678a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用原酸酯掩盖的α-酮酸合成lamellarin生物碱†

  摘要：

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。

  DOI：

  10.1039/c8sc05678a

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole and its application to the total syntheses of lamellarins O, P, Q, and R
  作者：Tsutomu Fukuda、Ei-ichi Sudo、Kozue Shimokawa、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.105

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole with a variety of arylboronic acids gave the corresponding 3,4-diarylpyrroles in high yields. The 3,4-differentially arylated pyrroles could also be prepared by stepwise cross-coupling approach. The total syntheses of lamellarins O, P, Q, and R have been achieved by using the cross-coupling and the directed lithiation as key reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• Synthesis of lamellarin alkaloids using orthoester-masked α-keto acids
  作者：Harry J. Shirley、Maria Koyioni、Filip Muncan、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c8sc05678a

  日期：——

  from pyruvic acid. Key steps in the synthesis involve one-pot double enolate functionalisation of 1 followed by double annulation to form the target pyrrole/N-vinyl pyrrole core and late-stage direct C–H arylation. Lastly, a novel OBO-masked β-cyano ketone, synthesized from 1, proved to be a valuable intermediate for construction of the type II lamellarin core via HBr-mediated cyclisation. In this way

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。