N-(2-acetyl-3-oxo-1-phenylbutyl)acrylamide | 1428746-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-3-oxo-1-phenylbutyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-acetyl-3-oxo-1-phenylbutyl)prop-2-enamide
• CAS: 1428746-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RAIAEALGZLBFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-3-oxo-1-phenylbutyl)acrylamide 在 三丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到3,4-dimethyl-6-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦 (III)-触发的一锅多米诺序列对 5,6-二氢吡啶-2-(1H)-One 和吡啶-2(1H)-One 支架

  摘要：

  已经开发出一种优雅的 P( n Bu) 3触发合成方法，利用涉及逆克莱森/内-MBH/Wittig/vinylogous aldol 转化以及逆向-Claisen/内-MBH/叶立德水解/氧化序列。这种转化证明了化学选择性和区域选择性以及在 17-90% 的分离产率中可获得的高多样性增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101370
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙烯酰胺 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(2-acetyl-3-oxo-1-phenylbutyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  膦 (III)-触发的一锅多米诺序列对 5,6-二氢吡啶-2-(1H)-One 和吡啶-2(1H)-One 支架

  摘要：

  已经开发出一种优雅的 P( n Bu) 3触发合成方法，利用涉及逆克莱森/内-MBH/Wittig/vinylogous aldol 转化以及逆向-Claisen/内-MBH/叶立德水解/氧化序列。这种转化证明了化学选择性和区域选择性以及在 17-90% 的分离产率中可获得的高多样性增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101370

文献信息

• Mannich Curcuminoids as Potent Anticancer Agents
  作者：Márió Gyuris、László Hackler、Lajos I. Nagy、Róbert Alföldi、Eszter Rédei、Annamária Marton、Tibor Vellai、Nóra Faragó、Béla Ózsvári、Anasztázia Hetényi、Gábor K. Tóth、Péter Sipos、Iván Kanizsai、László G. Puskás

  DOI：10.1002/ardp.201700005

  日期：2017.7

  A series of novel curcuminoids were synthesised for the first time via a Mannich‐3CR/organocatalysed Claisen–Schmidt condensation sequence. Structure–activity relationship (SAR) studies were performed by applying viability assays and holographic microscopic imaging to these curcumin analogues for anti‐proliferative activity against A549 and H1975 lung adenocarcinoma cells. The TNFα‐induced NF‐κB inhibition

  通过 Mannich-3CR/有机催化的 Claisen-Schmidt 缩合序列，首次合成了一系列新型姜黄素。通过对这些姜黄素类似物应用活力测定和全息显微成像，对 A549 和 H1975 肺腺癌细胞具有抗增殖活性，进行构效关系 (SAR) 研究。TNFα 诱导的 NF-κB 抑制和自噬诱导作用与类似物的细胞毒性潜力密切相关。当在 A549 异种移植模型中以最大耐受剂量的六分之一将最有效的类似物 44 添加到脂质体中时，观察到对肿瘤生长的显着抑制。这些曼尼希姜黄素的新活性谱需要进一步的临床前研究。
• [EN] NOVEL MEDICINAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MÉDICAUX
  申请人：AVIDIN KUTATO FEJLESZTOE ES KERESKEDELMI KORLATOLT

  公开号：WO2013041895A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to novel compounds of general formula (I), and their preparation, pharmaceutical preparations containing compounds of general formula (I), and the use of these compounds in therapeutic procedures. The invention also relates to compounds of general formula (VI), which can be used as intermediates in the processes for the preparation of compounds of general formula (I).

  该发明涉及一般式（I）的新化合物，以及它们的制备、含有一般式（I）化合物的药物制剂，以及这些化合物在治疗程序中的使用。该发明还涉及一般式（VI）的化合物，可用作制备一般式（I）化合物的过程中的中间体。
• Phosphine(III)‐Triggered One‐Pot Domino Sequences towards 5,6‐Dihydropyridine‐2‐(1 <i>H</i> )‐One and Pyridine‐2(1 <i>H</i> )‐One Scaffolds
  作者：Zsófia Makra、Ramóna Madácsi、Tamás A. Martinek、Attila Bényei、László G. Puskás、Márió Gyuris、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/adsc.202101370

  日期：2022.3.15

  An elegant P(nBu)3-triggered synthetic approach has been developed towards multisubstituted 5,6-dihydropyridin-2(1H)-one and pyridin-2(1H)-one derivatives exploiting a domino process involving retro-Claisen/intra-MBH/Wittig/vinylogous aldol transformations as well as retro-Claisen/intra-MBH/ylide hydrolysis/oxidation sequences. This transformation demonstrates chemo- and regioselectivity as well as

  已经开发出一种优雅的 P( n Bu) 3触发合成方法，利用涉及逆克莱森/内-MBH/Wittig/vinylogous aldol 转化以及逆向-Claisen/内-MBH/叶立德水解/氧化序列。这种转化证明了化学选择性和区域选择性以及在 17-90% 的分离产率中可获得的高多样性增强。