2-isopentanoyl-6-methylaniline | 205995-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopentanoyl-6-methylaniline
• 英文别名: 1-(2-Amino-3-methylphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 205995-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UEJAIGJSXCWVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopentanoyl-6-methylaniline 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3RS)-3-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydro-5-isobutyl-9-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.

  摘要：

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 、 邻甲苯胺 在 三氯化硼 、 三氯化铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到2-isopentanoyl-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.

  摘要：

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 、 草酰氯 、 三乙胺 在 N,N-二乙基甲酰胺 乙腈 、 四氢呋喃 、 2-isopentanoyl-6-methylaniline 、 水 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-N-[2-methyl-6-(3-methyl-1-oxobutyl)phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests

  摘要：

  本发明公开了式(I)的化合物、它们的N-氧化物和农业上适用的盐，其中J是苯环、5-或6-成员杂环芳香环或含8、9或10个碳并或杂并环系统的芳香8、9或10-成员融合环，每个环或环系统上独立选择1至4个取代基R5；以及A、B、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本公开说明所定义。本发明还公开了用式(I)的化合物控制无脊椎动物害虫的方法，包括将害虫或它们的环境与式(I)的化合物的生物有效量接触，并且包含式(I)的化合物的组合物。

  公开号：

  US20040192731A1

文献信息

• 1,4-benzodiazepinones and their uses as CCK antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020183313A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Benzodiazepine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is heterocyclic(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc., R 2 is lower alkyl, etc., R 3 is indolyl, etc., R 4 is hydrogen, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.

  公式为1的苯二氮平衍生物，其中R1为杂环（较低）烷基，可以有一个或多个合适的取代基等，R2为较低的烷基等，R3为吲哚基等，R4为氢等，或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• 1,4-BENZODIAZEPINONES AND THEIR USES AS CCK ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0934282A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• ORTHO-SUBSTITUTED ARYL AMIDES FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1423379B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US6291452B1
  申请人：——

  公开号：US6291452B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US7288554B2
  申请人：——

  公开号：US7288554B2

  公开（公告）日：2007-10-30