2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 250740-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 250740-62-6
• 化学式: C₄₉H₄₂Cl₃NO₁₄
• 分子量: 975.23
• InChiKey: YXFATKSTVGMKEC-JGYOMKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol 、 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k