2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol | 246872-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanol
• CAS: 246872-15-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 382.691
• InChiKey: ZQKAHWBTSKDSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 木通苯乙醇苷B
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 甲醇 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型酪醇基磷酸二酯衍生物的合成：对淀粉样蛋白 β 聚集和金属螯合能力的影响

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种多因素病理，需要能够解决其特殊性质的多方面药物。越来越多的证据表明，淀粉样蛋白 β (Aβ) 的聚集和氧化应激密切相关，它们的调节可能在对比 AD 相关损伤方面具有积极和协同作用。在此，从合适的酪醇结构单元开始，利用成熟的亚磷酰胺化学，开发了一种新的、基于片段的、基于片段的酪醇磷酸二酯衍生物（TPDs）方法。已经测试了新 TPD 的抗氧化活性以及它们抑制 Aβ 蛋白聚集的能力。此外，它们的金属螯合能力已被评估为开发新的天然实体以预防或治疗 AD 的可能策略。40和强大的螯合生物金属如 Cu II和 Zn II 的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000807

文献信息

• An Approach to the Synthesis of Electron-Rich and Hindered Esters and Its Application to the Synthesis of Acteoside
  作者：Xiaojuan Zhang、Yutong Yang、Fuye Wang、Zhengbing Zhou、Hongbin Zhang、Yugen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03528

  日期：2021.12.3

  distributed in natural products and play a central role in bioactivities. Herein, we disclose an efficient, mild, and general esterification approach to the synthesis of these esters by employing gold(I)-catalyzed acylation reaction with alkyne-tethered mixed anhydrides and alcohols. This method can be applied to ester-bond formation in complex substrates and facilitates efficient synthesis of acteoside

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。
• C6 picoloyl protection: a remote stereodirecting group for 2-deoxy-β-glycoside formation
  作者：Jyh-Herng Ruei、Patteti Venukumar、Arun B. Ingle、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c4cc08465a

  日期：——

  Direct synthesis of β-2-deoxyglycosides by remote stereochemical control through the use of a picoloyl protecting function.

  通过使用对映远程立体化学控制，直接合成β-2-脱氧糖苷，使用吡哆酰保护功能。
• Preparation of Primary Amines by the Alkylation of<i>O</i>-Sulfonyloximes of Benzophenone Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Hironori Tsutsui、Tomoko Ichikawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.1869

  日期：1999.8

  electrophilic amination of Grignard reagents with benzophenone O-sulfonyloxime derivatives. 4,4′-Bis(trifluoromethyl)benzophenone O-sulfonyloximes react with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of CuCN in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide to give N-alkylimines, which are readily hydrolyzed to primary amines. 3,3′,5,5′-Tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。
• A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides
  作者：Shaheen K. Mulani、Jih-Hwa Guh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c3ob42503g

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of phenylethanoid glycosides (PhG) including echinacoside 1, acteoside 2, calceolarioside-A 3 and calceolarioside-B 4 is reported. The strategy features the application of low substrate concentration glycosylation and N-formyl morpholine modulated glycosylation methods for the construction of 1,2-trans β- and α-glycosidic bonds. The reported strategy does not invoke the use of the participatory acyl protecting function, which is incompatible with the ester function present in target PhG compounds. A preliminary study of the anti-proliferation properties of the PhG compounds 1–4 was performed; the acteoside 2 exhibited the best inhibition on the prostatic cancer cell proliferation.

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。
• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。