4(5)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride | 124583-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride
• 英文别名: (4-imidazolyl)thioacetamide hydrochloride；4-Imidazolylthioacetamide hydrochloride；2-(1H-imidazol-5-yl)ethanethioamide;hydrochloride
• CAS: 124583-56-8
• 化学式: C₅H₇N₃S*ClH
• 分子量: 177.658
• InChiKey: YYLZAHHMVLVXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-腈甲基咪唑 在 硫代乙酰胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4(5)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1
• 作为试剂：
  描述：

  H-β-(2-吡啶)-DL-Ala-OH 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氧化硫吡啶 、 4(5)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 ammonium (R)-(4-((2S)-2-(2-((methoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(pyridin-2-yl)propanamido)-2-(2-(thiophen-2-yl)thiazol-4-yl)ethyl)phenyl)sulfamate 、 ammonium (S)-(4-((2S)-2-(2-((methoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(pyridin-2-yl)propanamido)-2-(2-(thiophen-2-yl)thiazol-4-yl)ethyl)phenyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1

文献信息

• Thiazole as a carbonyl bioisostere. A novel class of highly potent and selective 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Terry Rosen、Arthur A. Nagel、James P. Rizzi、Jeffrey L. Ives、June B. Daffeh、Alan H. Ganong、Karen Guarino、James Heym、Stafford McLean

  DOI：10.1021/jm00172a006

  日期：1990.10

  A novel structural class of highly potent and selective 5-HT3 receptor antagonists is described. The compounds in this new series contain a thiazole moiety linking an aromatic group and a nitrogen-containing basic region; the thiazole group appears to be acting as a carbonyl bioisostere in this system. An optimized member of this series, 4-(2-methoxyphenyl)-2-[[4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl]methyl]thiazole

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。
• Condensed thiazole derivative, production process thereof and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05565479A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Condensed thiazole derivatives useful as 5-HT.sub.3 receptor agonists are provided and can be represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the production thereof and a pharmaceutical composition thereof: ##STR1## wherein R, A, L.sub.1, L.sub.2, L, and R.sup.1 -R.sup.6 are defined herein and Im represents a group of the formula: ##STR2##

  提供了作为5-HT.sub.3受体激动剂有用的缩合噻唑衍生物，可以用以下公式(I)或其药学上可接受的盐来表示，其制备过程和药物组成物如下： ##STR1## 其中R，A，L.sub.1，L.sub.2，L和R.sup.1-R.sup.6在此定义，Im表示以下公式的一个基团： ##STR2##
• NOVEL CONDENSED THIAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0666263A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A condensed thiazole derivative useful as a 5-HT₃ receptor agonist, represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a pharmaceutical composition containing the same, wherein R represents hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro, amino, cyano or protected hydroxy; A represents a benzene or naphthalene ring; one of L₁ and L₂ represents a mere bond while the other then represents: (a) linear or branched lower alkylene which may be interrupted by oxygen or sulfur, (b) oxygen or sulfur, or (c) lower alkenylene; L represents a mere bond, or linear or branched lower alkylene; Im represents α or β; R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; and R⁴, R⁵ and R⁶ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl.

  一种可用作 5-HT₃ 受体激动剂的缩合噻唑衍生物，由通式(I)、其药学上可接受的盐、生产该衍生物的工艺以及含有该衍生物的药物组合物表示，其中 R 代表氢、卤素、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧基羰基、硝基、氨基、氰基或受保护的羟基；A 代表苯环或萘环； L₁ 和 L₂ 中的一个代表单纯的键，而另一个则代表(a) 可被氧或硫打断的直链或支链低级亚烷基，(b) 氧或硫，或 (c) 低级烯基；L 代表纯键，或直链或支链低级亚烷基；Im 代表 α 或 β；R¹、R² 和 R³ 可彼此相同或不同，且各自代表氢或低级烷基；以及 R⁴、R⁵ 和 R⁶ 可彼此相同或不同，且各自代表氢或低级烷基。
• Intermediate for condensed benzazepine derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1097920A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  (Biphenyl-2-ylcarboxamide)benzoic acid is useful on an intermediate for the synthesis of condensed benzazepine derivatives which are arginine vasopressin antagonists.

  (联苯-2-甲酰胺）苯甲酸是合成精氨酸加压素拮抗剂缩合苯并氮杂卓衍生物的中间体。
• BICYCLE THIOPHENES AND THIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20020025974A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Certain imidazo benzthiophenes/thiazoles of the formula: 1 where Z is N or C-Y (Y is absent where the imidazole containing substituent is attached at the 3-position); n is 0 or 1; Y is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, bromine, chlorine, iodide, trifluoromethyl, C 1-4 alkoxy, —SO 2 NH 2 and nitro; X is independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl and phenyl; and A is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, chlorine, trifluoromethyl, C 1-4 alkoxy and nitro, or is absent where the imidazole containing substituent is attached at the 2-position; are &agr; 2 -adrenoceptor modulators which are useful in the treatment of hypertension, glaucoma, sexual dysfunction, depression, attention deficit hyperactivity disorder, the need for anesthesia, cardiac arrythmia or the need for analgesia.

  某些咪唑苯并噻吩/噻唑的化学式为 1 其中 Z 是 N 或 C-Y（如果含咪唑的取代基连接在 3 位，则不含 Y）； n 为 0 或 1； Y 独立地选自氢、C 1-4 烷基、溴、氯、碘、三氟甲基、C 1-4 烷氧基、-SO 2 NH 2 和硝基； X 独立地选自氢、羟基、C 1-4 烷基、C 1-4 烷氧基、三氟甲基和苯基组成的组；以及 A 独立地选自氢、C 1-4 烷基、C 1-4 烷氧基、三氟甲基和苯基组成的组 1-4 烷基、氯、三氟甲基、C 1-4 烷氧基和硝基组成的组中，或者在含咪唑的取代基连接在 2 位时不存在； 是&agr； 2 -肾上腺素受体调节剂，可用于治疗高血压、青光眼、性功能障碍、抑郁症、注意缺陷多动障碍、麻醉需要、心律失常或镇痛需要。