4-chlorocinnamide | 18166-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorocinnamide
• 英文别名: β-(p-Chlor-phenyl)-acrylamid；3-(4-Chlor-phenyl)-acrylsaeureamid；4-Chlor-zimtsaeure-amid；4-Chlor-zimtsaeureamid；4-Chlorzimtsaeureamid；p-Chlorcinnamid；3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 18166-64-8；36650-34-7
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD00017147
• 分子量: 181.622
• InChiKey: PWXPFYVNYKVJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214°C
• 沸点：
  390.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamide 在 氨 、 溴 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 threo-2-amino-3-fluoro-3-(4-chlorophenyl)propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-β-(p-chlor-phenyl)-propionsaeure-amid 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4-chlorocinnamide
  参考文献：
  名称：

  Grishchuk, B. D.; Gorbovoi, P. M.; Kudrik, E. Ya., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.2, p. 1620 - 1623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。
• Heck Arylation of Conjugated Alkenes with Aryl Bromides or Chlorides Catalyzed by Immobilization of Palladium in MCM-41
  作者：Fang Yao、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-013-1013-7

  日期：2013.7

  functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-PdCl2] was conveniently synthesized from commercially available and cheap 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane via immobilization on MCM-41, followed by reacting with palladium chloride. It was found that this heterogeneous palladium complex is a highly efficient catalyst for Heck arylation of conjugated alkenes with aryl bromides

  一种新的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化 MCM-41 固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 由市售且廉价的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在MCM-41，然后与氯化钯反应。发现这种多相钯配合物是使用四丁基溴化铵作为添加剂对共轭烯烃与芳基溴化物或氯化物进行 Heck 芳基化的高效催化剂，并且可以重复使用至少六次连续试验而不会降低活性。描述了使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基官能化的 MCM-41-固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 作为有效的多相催化剂，以 TBAB 作为添加剂，使用芳基溴化物或氯化物制备烯烃。
• Catalytic, asymmetric difluorination of alkenes to generate difluoromethylated stereocenters
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aaf8078

  日期：2016.7

  difluoromethylated tertiary or quaternary stereocenters. The reaction uses commercially available reagents (m-chloroperbenzoic acid and hydrogen fluoride pyridine) and a simple chiral aryl iodide catalyst and is carried out readily on a gram scale. Substituent effects and temperature-dependent variations in enantioselectivity suggest that cation-π interactions play an important role in stereodifferentiation

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。
• Synthesis, structure and quantitative structure-activity relationships of σ receptor ligands, 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines
  作者：Ken-ichi Fujimura、Junzo Matsumoto、Masashi Niwa、Tadayuki Kobayashi、Yoichi Kawashima、Yasuko In、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00093-x

  日期：1997.8

  sigma 1 over sigma 2 receptor. The crystal structures of 2a and 2b were shown, by X-ray crystallography, to be similar except for the one torsional angle of their propylene parts. Quantitative structure-activity relationship study suggested the affinity of the compounds to the sigma 1 receptor was dependent on the electronic feature, Swain-Lupton's R or Sz that was derived by molecular orbital method

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。