18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β-D-glucopyranosyl-(4'->1'')-D-glucopyranosyl-6''-(3''',4'''-dihydroxyl)benzoate | 1236770-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β-D-glucopyranosyl-(4'->1'')-D-glucopyranosyl-6''-(3''',4'''-dihydroxyl)benzoate
• 英文别名: reticulataursenoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aS,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-14-oxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 1236770-06-1
• 化学式: C₄₉H₇₀O₁₅
• 分子量: 899.086
• InChiKey: CIGMCDVLUAGAMP-MPDLBWHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  989.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β-D-glucopyranosyl-(4'->1'')-D-glucopyranosyl-6''-(3''',4'''-dihydroxyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 可得然胶 、 原儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  柑桔果皮的植物化学研究。

  摘要：

  对柑桔（Rutaceae）果皮的植物化学研究导致分离出三种新的植物成分以及正己酸。它们的结构已确定为18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β- D-吡喃葡萄糖基- （4'→1''）- D-吡喃葡萄糖基-6'-（（3' ′′，4′′′-二羟基）-苯甲酸酯（网状龙脑苷），柱头-5-en-3β-ol-3β- D-吡喃葡萄糖基-4'-二十二碳酸酯（二十碳四烯酸花生酸酯）和lanost-5-en-3β-在光谱数据分析和化学反应的基础上，得到ol- 3β - D-吡喃葡萄糖基-4'-二十烷酸酯（柑桔甾醇苷）。

  DOI：

  10.1080/14786410802425787

文献信息

• Phytochemical investigation of the fruit peels of<i>Citrus reticulata</i>Blanco
  作者：M. Aasim Khan、M. Ali、Prawez Alam

  DOI：10.1080/14786410802425787

  日期：2010.4.20

  Phytochemical investigation of the fruit peels of Citrus reticulata Blanco (Rutaceae) resulted in the isolation of three new phytoconstituents along with n-hexacosonoic acid. Their structures have been established as 18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β-D-glucopyranosyl-(4′→1′′)-D-glucopyranosyl-6′′-(3′′′,4′′′-dihydroxyl)-benzoate (reticulataursenoside), stigmast-5-en-3β-ol-3β-D-glucopyranosyl-4′-eicosanoate

  对柑桔（Rutaceae）果皮的植物化学研究导致分离出三种新的植物成分以及正己酸。它们的结构已确定为18βH-urs-5,11-dien-3β-ol-11-one-3β- D-吡喃葡萄糖基- （4'→1''）- D-吡喃葡萄糖基-6'-（（3' ′′，4′′′-二羟基）-苯甲酸酯（网状龙脑苷），柱头-5-en-3β-ol-3β- D-吡喃葡萄糖基-4'-二十二碳酸酯（二十碳四烯酸花生酸酯）和lanost-5-en-3β-在光谱数据分析和化学反应的基础上，得到ol- 3β - D-吡喃葡萄糖基-4'-二十烷酸酯（柑桔甾醇苷）。