1-(6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone | 57262-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethan-1-one；1-[6-Chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 57262-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClFNO
• 分子量: 313.759
• InChiKey: UUMIWKPFRKPLJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone 在 亚碘酰苯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-9-(2-fluorophenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-Fused Lactones via Tandem Oxidation Cyclization: Metal-Free sp³ C–H Functionalization

  摘要：

  A unique lactonization of 2-methyl-3-acyl-4-phenylquinolines using PhIO as the oxidant and selectfluor as an additive is reported. The reaction occurs under ambient conditions through tandem oxidation and cyclization of sp³ C-H bonds under metal-free conditions. The heterocycle-fused lactones are obtained in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 、 乙酰丙酮 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于 Friedländer 喹啉合成的高效布朗斯台德酸和路易斯酸催化系统

  摘要：

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1428346

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed Friedländer Hetero-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1055/s-2004-822898

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions through a sequential condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones using a catalytic amount of bismuth triflate.

  多取代喹啉在极其温和的条件下，通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的连续缩合/环化反应，以三氟甲磺酸铋的催化量，即可高产率地制备得到。
• An Efficient and Green Microwave-Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives<i>via</i>Knoevengal Condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya Asiri、Jaber Abdullah Alsherhri

  DOI：10.2174/1570178616666190618153721

  日期：2020.1.7

  We have developed an efficient and green synthesis of quinoline derivatives using L-proline under Knoevenagel condensation. L-proline was found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted 2-aminoaryl ketones 1 with the active methylene compounds 2, affording quinolone derivatives 3. The reaction has been done under conventional as well as under microwave conditions.

  我们开发了在Knoevenagel缩合反应下使用L-脯氨酸的喹啉衍生物的高效合成方法。发现L-脯氨酸是取代的2-氨基芳基酮1与活性亚甲基化合物2的Knoevenagel缩合的有效催化剂，得到喹诺酮衍生物3。该反应已经在常规以及微波条件下进行。已经发现，后一种方法在时间和产量上更为有效。
• An environmentally benign, green, and efficient ionic liquid catalyzed synthesis of Quinoline derivatives via Knoevenagel condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.3754

  日期：2020.1

  is in the interest of one‐pot, environmentally friendly and efficient protocol for the synthesis of quinoline derivatives from 2‐aminoarylketones and active methylene compounds in the presence of L‐proline and ionic liquid 1,3‐dimethylimidazolium methyl sulfate [MMIm][MSO4]. The Ionic liquid which is used as a catalyst can be reused several times. The results obtained by using [MMIm][MSO4] were also

  本研究符合在L-脯氨酸和离子液体1,3-二甲基咪唑甲基硫酸盐[MMIm]存在下从2-氨基芳基酮和活性亚甲基化合物合成喹啉衍生物的一锅，环境友好和有效的方案的利益。 ] [MSO 4 ]。用作催化剂的离子液体可以重复使用几次。通过使用[MMIm] [MSO 4 ]获得的结果也与文献中描述的结果进行了比较。该方法的优点是反应时间短，条件温和，后处理容易和产率更高。催化剂[MMIm] [MSO 4可以回收用于随后的反应，并在没有任何明显效率损失的情况下重复使用。这种合成方法拓宽了离子液体在杂环化合物中的适用性。
• Effective water mediated green synthesis of polysubstituted quinolines without energy expenditure
  作者：P. Gopi、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s00706-016-1826-3

  日期：2017.6

  AbstractThis study explores a green methodology for the synthesis of polysubstituted quinolines through Friedländer annulation using water as a solvent. To evaluate the viability of this methodology, results obtained were compared with methods involving the usage of energy, such as mechanical stirring, heating, microwave irradiation, and solvent free heating reaction. To demonstrate the efficiency

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要
• Pyrazole–coumarin and pyrazole–quinoline chalcones as potential antitubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1002/ardp.202000077

  日期：2020.8

  novel pyrazole-coumarin chalcones and pyrazole-quinoline chalcones were synthesized using multiple-step reactions. All the synthesized compounds were well characterized using different spectroscopic techniques including 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectroscopy, and electrospray ionization-mass spectrometry. The compounds were evaluated for their antitubercular activity

  吡唑、香豆素和喹啉是医学上重要的部分。在这项研究中，使用多步反应合成了两个系列的新型吡唑-香豆素查耳酮和吡唑-喹啉查耳酮。所有合成的化合物都使用不同的光谱技术进行了很好的表征，包括 1 H 和 13 C 核磁共振、高分辨率质谱和电喷雾电离质谱。使用微孔板 Alamar Blue 测定评估化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性，并确定化合物的最小抑制浓度 (MIC)。在 32 种测试化合物中，化合物 3e、3u 和 7h 的 MIC 值为 3.125 µg/ml，并且发现它们是无毒的。化合物与酶 DprE1 的分子对接研究揭示了可能的作用机制。查耳酮衍生物表现出介于 -7.047 和 -9.353 kcal/mol 之间的结合亲和力值。使用薛定谔软件的 QikProp 模块预测 ADME 参数，这些化合物表现出良好的药理和口服吸收特性。