3,5-diacetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 173171-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-diacetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-[5-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 173171-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: WASNYPMUMMPUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到3,5-diacetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到3,5-diacetyl-4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶的合成与光化学。II [1]

  摘要：

  在先前工作的基础上，合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，并在氧气和氩气气氛下研究了它们的光化学行为。该反应的结果是二氢吡啶环的氧化和吡啶衍生物的形成。氧的存在不仅影响氧化速率，而且在这种气氛下照射时观察到一些未鉴定的副产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0139-5

文献信息

• Ionic Liquid [EMIM]OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4-DHP's
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201190041

  日期：2011.6

  The ionic liquid 1‐ethyl‐3‐methylimidazole acetate ([EMIM]OAc) was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one‐pot, three‐component synthesis of 1,4‐dihydropyridines from arylaldehydes, ethylacetoacetate/acetylacetone and ammonium acetate at room temperature under sonication. The developed method has many advantages, including devoid of harmful catalysts, reacting at room temperature

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。
• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Solid state photochemistry of 1,4-dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.026

  日期：2005.7

  Photochemical behavior of some 1,4-dihydropyridines has been investigated in the solid state. Whereas upon irradiation of 1,4-dihydropyridines in solution phase, their photo-oxidation and formation of pyridine derivatives have been observed, irradiation of these compounds in the solid state decreases their light sensitivity. In many cases photo-oxidation has been observed only in very low yields.

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。
• Reddey, B. Palakshi; Raiesh; Vijayakumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 1, p. 281 - 282
  作者：Reddey, B. Palakshi、Raiesh、Vijayakumar

  DOI：——

  日期：——
• Shinde, D. B.; Shinde, N. D.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 920 - 922
  作者：Shinde, D. B.、Shinde, N. D.、Shingare, M. S.、Dubey, M. P.、Patnaik, G. K.

  DOI：——

  日期：——