HW-trans-24C8 | 860630-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: HW-trans-24C8
• 英文别名: dimethyl 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,30-dicarboxylate
• CAS: 860630-08-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₂
• 分子量: 564.587
• InChiKey: KDURDNDPJKCJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HW-trans-24C8 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到[30-(Hydroxymethyl)-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaen-14-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于Dibenzo-24-crown-8的Isomeric 2,6-吡啶基密码子

  摘要：

  通过与吡啶-2,6-二羧酸氯化物反应，由顺-和反-双（羟甲基苯并）-24-crown-8合成地穴4和5，产率分别为42％和48％。新的穴状配体与百草枯衍生物N，N'-双（β-羟乙基）-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（“百草枯二醇”，6）形成拟轮烷：K a = 1.0×10 4和1.4× 10 4 M -1， 分别。穴状体还与六氟磷酸铵形成络合物。基于百草枯强烈地复杂化KPF 6的能力，可以以可控的方式关闭和开启百草枯/基于百草枯的假轮烷的形成，为控制分子穿梭提供了新的机制。K +从配体中置换百草枯二醇，将橙黄色溶液转化为无色；然而，加入18-冠-6结合的KPF 6和允许着色穴状配体-百草枯复杂改革。报道了两种穴位化合物，两种基于百草枯二醇的假轮烷，两种NH 4 PF 6配合物和两种KPF 6配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo070030l
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 HW-trans-24C8
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations

  摘要：

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b503072m