3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione | 94410-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 94410-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IVRZXZRBXXAQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione 在 Amberlyst-15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到5-acetyl-6-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化将β-二羰基化合物的迈克尔加成至烯酮和意想不到的闭环产物中

  摘要：

  使用Amberlyst-15或Amberlyst-15-DMAP乙酸盐体系作为催化剂，研究了2,4-戊二酮，二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯与烯酮的共轭加成反应。当在Amberlyst-15存在下进行2，4-戊二酮反应时，取决于反应条件，获得了缀合物加成和/或缀合物加成引发的闭环产物。然而，与2，4-戊二酮不同，二苯甲酰甲烷仅产生与Amberlyst-15的共轭加成产物。当使用Amberlyst-15-DMAP乙酸酯体系时，始终仅与β-二羰基化合物获得共轭加成产物，而与反应条件无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.092
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酰丙酮 在 C₃₂H₂₄Cu₂F₁₂N₂O₁₄S₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以82%的产率得到3-(3-oxocyclohexyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  联苯基配体的合成：在铜介导的化学选择性迈克尔反应中的应用

  摘要：

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.946996

文献信息

• Solvent-free Michael addition of 2-cyclohexenone under ultrasonic irradiation in the presence of long chain dicationic ammonium salts
  作者：AYTEK ÖGE、MURAT EMRAH MAVİŞ、ÇİĞDEM YOLAÇAN、FERAY AYDOĞAN

  DOI：10.3906/kim-1104-63

  日期：——

  Long chain dicationic ammonium salts (1a-1c), easily prepared from tert-amines and dihaloalkanes, were successfully used as efficient phase-transfer catalysts in the Michael addition reaction of various active methylene compounds to 2-cyclohexenone without solvent under ultrasonic irradiation. The investigated dicationic salts were more effective than monocationic tetrabutylammonium bromide, with short reaction times and high yields. This methodology was established under phase-transfer catalytic conditions and ultrasonic effects with many advantages, including the easy and cost-effective synthesis of the catalyst, mild reaction conditions, short reaction times, good yields, simple work-up procedures, and environmental friendliness.

  长链双阳离子季铵盐（1a-1c），通过叔胺和二卤代烷的简易制备，成功地作为高效相转移催化剂应用于超声辐射下无溶剂的各类活性亚甲基化合物与2-环己烯酮的迈克尔加成反应中。研究的双阳离子盐比单阳离子四丁基溴化铵更为有效，具有短反应时间和高产率的特点。该方法在相转移催化条件和超声效应下建立，具有许多优点，包括催化剂的简易和成本效益高的合成、温和的反应条件、短反应时间、良好的产率、简化的后处理过程以及环境友好性。
• Dual catalysis of the michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Marie-Thérèse Montaufier、S. Lalatiana Randriamahefa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97754-2

  日期：1990.1

  The Michael reaction, with conjugate bases of β-diketones as donors and with α,β-unsaturated ketones as acceptors, is efficiently catalyzed by a combination of clay-supported nickel bromide (heterogeneous) and ferric chloride (homogeneous).

  以粘土为载体的溴化镍（非均相）和氯化铁（均相）的组合有效地催化了以β-二酮的共轭碱为供体，以α，β-不饱和酮为受体的迈克尔反应。
• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones
  作者：Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Ivan A. Yaremenko、Oleg V. Bityukov、Dmitri O. Levitsky、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin、Fabrice Fleury

  DOI：10.1039/c3nj01454a

  日期：——

  evaporation of its alcoholic solutions. The way of the preparation of the cerium chloride-based catalyst plays a decisive role in its catalytic activity. This catalyst is efficient in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones giving β,δ-triketones.

  开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可通过对CeCl 3 ·7H 2 O进行热处理或将其乙醇溶液蒸发来制备微细氯化铈。氯化铈基催化剂的制备方式对其催化活性起决定性作用。该催化剂在将β-二酮迈克尔加成到乙烯基酮中产生β，δ-三酮方面是有效的。
• BRØNSTED-ACIDIC FLUOROALKYL PHOSPHONATES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180258115A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to Brønsted-acidic fluoroalkyl phosphonates as bifunctional catalysts and to processes for the preparation thereof.

  这项发明涉及Brønsted酸性氟烷基膦酸酯作为双功能催化剂以及其制备过程。