(S)-3-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 1379792-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1379792-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: KDHLZMFLVNXMLV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by designer chiral BINOL–quinine–squaramide: efficient access to optically active nitro-alkanes and their isoxazole derivatives

  摘要：

  A chiral BINOL-quinine-squaramide has been identified as the best catalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkenes to 1,3-dicarbonyl compounds. A series of chiral nitroalkanes were prepared with approximately >99% ee. Furthermore, the methodology was applied successfully to the synthesis of enantiomerically pure isoxazoles derivatives (>99% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 squaramide(at)NH₂(at)MNPs 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  卵黄-壳结构的介孔二氧化硅：硝基醛-迈克尔一锅级联反应的双功能催化剂†

  摘要：

  对非均相不对称催化的极大兴趣集中在通过可控的活性部位分离的非均相催化剂获得对映选择性级联反应。在本文中，我们利用卵黄-壳结构的介孔二氧化硅并组装了活性位点分离的双功能多相催化剂，其中基于手性金鸡宁的方酰胺分子锚固在硅酸盐通道中作为外壳，而胺官能团则被捕获到硅酸盐卵黄中作为内在的核心。非均相催化剂的结构分析和表征表明，它在硅酸盐网络中具有明确定义的单中心手性活性物种。电子显微镜证实卵黄壳结构的介孔材料。如本研究所述，作为双功能多相催化剂，它可以有效地进行硝基-羟醛-迈克尔级联反应，从而在一锅法中以高收率和高达99％的对映选择性将硝基甲烷，醛和乙酰丙酮三组分偶联成各种手性二酮。如所期望的，该活性中心分离的催化剂不仅提高了第一步硝基醛缩合的催化选择性，而且保持了第二步迈克尔加成的对映选择性。而且，非均相催化剂也可以容易地回收并重复循环，这使其成为三组分有机转化中令人感兴趣的特征。该活性部位分离的

  DOI：

  10.1039/c6cy00716c

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• A novel isosteviol‐based bifunctional squaramide organocatalyst for enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Zhiwei Ma、Zhijing Liu、Chuanchuan Wang、Xiaopei Chen、Jingchao Tao、Quanjian Lv

  DOI：10.1002/chir.23391

  日期：2022.1

  Chiral amine-squaramide is a kind of effective hydrogen bond donor bifunctional catalyst to promote many asymmetric transformations. In this paper, novel chiral tertiary amine-squaramide derived from the natural product of the stevioside was developed and applied into the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. This asymmetric reaction performed well, and a series of enantiomerically

  手性胺-方甲酰胺是一种有效的氢键供体双功能催化剂，可促进许多不对称转变。本文从甜菊苷的天然产物中开发出一种新型手性叔胺-方方酰胺，并将其应用于乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。这种不对称反应表现良好，以高产率（高达 96%）获得了一系列对映体富集的化合物，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。
• Amphiphilic Hyperbranched Polyethoxysiloxane: A Self-Templating Assembled Platform to Fabricate Functionalized Mesostructured Silicas for Aqueous Enantioselective Reactions
  作者：Kun Zhang、Juzeng An、Yanchao Su、Jueyu Zhang、Ziyun Wang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b01315

  日期：2016.9.2

  precursor. As presented in the study, the chiral ruthenium/diamine-functionalized catalyst performs an asymmetric transfer hydrogenation of acyclic α-trifluoromethylimines to chiral α-trifluoromethylamines in water, whereas the chiral squaramide-functionalized catalyst enables efficiently asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroalkenes in brine. Both highly catalytic performances are attributed

  作为非均相催化剂的两亲介观结构的二氧化硅的制备由于其在水中的高度分散性而有利于促进水反应。在这项工作中，通过利用自模板组装策略的优势，我们通过使用两亲性聚（乙二醇）单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷作为二氧化硅前体。如研究中所述，手性钌/二胺官能化催化剂在水中将无环α-三氟甲基亚胺进行不对称转移氢化成手性α-三氟甲胺，而手性方酰胺功能化的催化剂能够将乙酰丙酮高效不对称地迈克尔加成到盐水中的硝基烯烃上。两种高催化性能均归因于明确定义的单中心手性活性物种，高度分散的催化中心和实用的相转移功能的组合多功能性。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相转移功能。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。