3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-2,4-pentanedione | 1045345-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione；3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]pentane-2,4-dione；3-[1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-2,4-pentanedione；3-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1045345-96-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: LMQYVNAYPSGFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-2,4-pentanedione 在 silver hexafluoroantimonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran-3-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  AgSbF 6催化的高效炔丙基/环异构化串联反应用于全取代呋喃的合成及其对反应机理的新见解

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的AgSbF 6介导的一锅炔丙基化/环异构化串联工艺，用于通过炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应来构建完全取代的呋喃。关键反应中间体的分离为反应机理提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.090
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  HBF4 催化的丙炔醇的亲核取代

  摘要：

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501249

文献信息

• Inexpensive and Efficient Synthesis of Propargylic Substituted Active Methylene Compounds Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397910903534031

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and practical method for the synthesis of propargylic substituted 1,3-dicarbonyl compounds with direct use of propargylic alcohols in the presence of inexpensive and environmentally benign FeCl3 (5 mol%) has been presented. The reaction works with varieties of substrates at room temperature without an inert atmosphere with an excellent yield. The present method can also be employed

  提出了一种在廉价且环境友好的 FeCl3 (5 mol%) 存在下直接使用炔丙醇合成炔丙基取代的 1,3-二羰基化合物的高效实用方法。该反应在室温下与各种底物一起工作，没有惰性气氛，产率极好。本方法还可用于炔丙基取代的活性亚甲基化合物的大规模合成。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• Intra- and Intermolecular Alkylation of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and π-Activated Alcohols Catalyzed by in Situ Generated Acid
  作者：Mélanie Hamon、Niall Dickinson、Alice Devineau、David Bolien、Marie-José Tranchant、Catherine Taillier、Ivan Jabin、David C. Harrowven、Richard J. Whitby、A. Ganesan、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/jo4015886

  日期：2014.3.7

  allow significant reaction rate enhancements and made possible some challenging reactions such as the α-amidoalkylation of ketones. Studies using flow chemistry confirmed not only that very low concentrations of HCl generated from the solvent were responsible for the reactivity but also that TCE had additional beneficial properties in comparison to other chlorinated solvents such as dichloroethane.

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。
• Direct substitution of propargylic alcohol with oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by molybdenum(VI)
  作者：Ming Zhang、Hongwei Yang、Yixiang Cheng、Yuhua Zhu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.128

  日期：2010.2

  Efficient and direct substitution of propargylic alcohol with a variety of oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2/NH4PF6 system was developed. The functional alkynes were obtained in modest to good yields with this versatile and practical protocol.

  开发了由MoO 2（acac）2 / NH 4 PF 6催化的各种氧，氮和碳亲核试剂高效直接取代炔丙醇。通过这种通用实用的方法，可以适度获得良好的功能炔。