3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione | 171927-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione
• 英文别名: (E)-3-(1,3-diphenylallyl)pentane-2,4-dione；3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 171927-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KFZPBMLKEGORMW-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione 在 ammonium acetate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methyl-4,6-diphenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 sodium tetrahydroborate 、 七氧化二铼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。