(R)-3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1173374-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1173374-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: NNPRUNPCDSRXQP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 乙酰丙酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 反应 0.42h， 以63%的产率得到(R)-3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  快速地， 溶剂氢键介导的不对称 迈克尔加法 在球磨机中

  摘要：

  手性方酰胺衍生物作为氢键 催化剂 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应 硝基烯烃 在下面 溶剂使用行星式球磨机开发了无条件条件。低收率获得了高收率，高对映选择性和较短的反应时间催化剂 加载中。

  DOI：

  10.1039/c2gc16521j

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• A novel isosteviol‐based bifunctional squaramide organocatalyst for enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Zhiwei Ma、Zhijing Liu、Chuanchuan Wang、Xiaopei Chen、Jingchao Tao、Quanjian Lv

  DOI：10.1002/chir.23391

  日期：2022.1

  Chiral amine-squaramide is a kind of effective hydrogen bond donor bifunctional catalyst to promote many asymmetric transformations. In this paper, novel chiral tertiary amine-squaramide derived from the natural product of the stevioside was developed and applied into the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. This asymmetric reaction performed well, and a series of enantiomerically

  手性胺-方甲酰胺是一种有效的氢键供体双功能催化剂，可促进许多不对称转变。本文从甜菊苷的天然产物中开发出一种新型手性叔胺-方方酰胺，并将其应用于乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。这种不对称反应表现良好，以高产率（高达 96%）获得了一系列对映体富集的化合物，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。