5,6-dibenzyloxy-1,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridine | 149220-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibenzyloxy-1,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridine
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-10-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)acridin-9-one
• CAS: 149220-99-5
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₅
• 分子量: 481.548
• InChiKey: YKLRSXRMWCLCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibenzyloxy-1,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以89%的产率得到5,6-dibenzyloxy-1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(methoxymethoxy)benzoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.63h， 生成 5,6-dibenzyloxy-1,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445